Enchimie organique, lecarbone alpha (ou « carbone en alpha ») est le premier atome decarbone attaché à ungroupe fonctionnel[1]. Par extension, on appelle le deuxième lecarbone bêta, et ainsi de suite[2].
Cette nomenclature peut aussi s'appliquer aux atomes d'hydrogène attachés aux atomes de carbone. Un hydrogène attaché à un carbone alpha sera appeléhydrogène alpha, celui sur un carbone bêtahydrogène bêta, et ainsi de suite.
Cette nomenclature est parfois considérée non conforme à lanomenclature IUPAC (qui recommande d'identifier les carbones par des nombres et non par des lettres grecques), mais elle reste néanmoins très populaire, en particulier car elle permet d'identifier rapidement la position relative des carbones vis-à-vis d'autres groupes fonctionnels (un groupecarbonyle dans l'exemple à droite).
Les molécules organiques avec plus d'un groupe fonctionnel peuvent être source de confusion. En général, le groupe « responsable » de cette nomenclature est le groupe de « référence » en termes de nommage des carbones. Par exemple, les molécules dunitrostyrène et de laphényléthylamine sont très similaires, la première pouvant d'ailleurs être réduite en la seconde. Cependant, dans le nitrostyrène, le carbone α est le carbone adjacent au groupestyrène ; dans la phényléthylamine, ce même carbone est le carbone β, car le groupe principal de la phényléthylamine est le groupeamine, et non plus le groupe styrène, ce qui fait qu'on compte les atomes dans des sens opposés pour les deux molécules[3].
Le vocabulaire « carbone α » s'applique également auxprotéines et auxacides aminés, désignant dans ce cas le carbone lié au carbone du groupeamide/carboxyle. Pour les seconds, il donne même son nom aux différentes familles d'acides aminés, en fonction de la position du groupe amine par rapport au groupe carboxyle : les acides α-aminés, les plus courants et les plus importants en biologie, sont les acides aminés dont le groupe amine est attaché sur le carbone en α du groupe carboxyle, un acide β-aminé ayant le groupe amine attaché sur le carbone en β et ainsi de suite.
Dans le cadre des protéines, où l'on parle uniquement d'acides α-aminés liés parliaison peptidique, le carbone α est particulièrement important car c'est le carbone sur lequel s'attachent les différents substituants de chaque acide aminé et qui donne à chacun sa diversité. Ces groupes donnent au carbone α ses propriétés stéréogéniques, pour chaque acide aminé, à l'exception de laglycine. Le carbone α est donc uncentre stéréogène pour chaque acide aminé, à l’exception de la glycine. Cette dernière ne possède d'ailleurs pas de carbone β, contrairement à tous les autres acides aminés.
Le carbone α d'un acide α-aminé joue un rôle important pour lerepliement des protéines. Lorsque l'on décrit une protéine, on fait souvent l'approximation que la localisation de chaque acide aminé est celle de son carbone α. En général, les carbones α d'acides aminés adjacents dans une protéine sont distants d'environ 3,8ångströms (380picomètres).
Le carbone α est également important pour la chimie descarbonyles à base d'énols et d'énolates. La condition pour uncomposé carbonylé d'être ou non énolisable est d'ailleurs la présence d'un hydrogène α. Les transformations chimiques qui provoquent la conversion, soit en énol soit en énolate, tendent en général à transformer le carbone α ennucléophile, et cible desalkylations (C-addition) en présence d'unhalogénoalcane primaire. Une exception est la réaction avec leschlorures,bromures etiodures desilyle, où l'oxygène agit comme nucléophile (O-addition) pour produire unéther d'énol silylé.
