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Phylloquinone

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Phylloquinone

Structure de la phylloquinone
Identification
Nom UICPA2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone
Synonymes

vitamine K1, phytoménadione

No CAS84-80-0
NoECHA100.001.422
No CE201-564-2
Code ATCB02BA01
PubChem5284607
ChEBI18067
SMILES
CC1=C(C(=O)C2=CC=CC=C2C1=O)C/C=C(\C)/CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C
PubChem,vue 3D
InChI
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1
Std. InChIKey :
MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N
Propriétés chimiques
FormuleC31H46O2
Masse molaire[1]450,695 7 ± 0,028 6 g/mol
C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %,

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Laphylloquinone, également appeléevitamine K1 ouphytoménadione, est une2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est unevitamine K,liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans leschloroplastes au sein duphotosystème I des membranesthylakoïdes.

Elle intervient commecofacteur dans la formation desfacteurs de coagulationII (prothrombine),VII,IX etX dans lefoie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité ducoumaphène (warfarine) et commeantidote pour lecoumatrétralyl.

Elle se trouve naturellement dans les feuilles vertes des végétaux notamment les choux, épinards, brocolis.

Chez les personnes atteintes dediabète sucré, la supplémentation en vitamine K1 pendant 3 mois (10 mg/j) peut réduire le développement de nouvelles lésions calcifiantes dans les artères coronaires, comme observé par latomographie par émission de positons[2]. Cependant, des études à plus long terme sont nécessaires pour confirmer ces résultats et évaluer l'efficacité à long terme de la supplémentation en vitamine K1[2].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. a etb(en) Jamie WBellinge, Roslyn JFrancis, Sing CLee et Nicola PBondonno, « The effect of vitamin K1 on arterial calcification activity in subjects with diabetes mellitus: a post hoc analysis of a double-blind, randomized, placebo-controlled trial »,The American Journal of Clinical Nutrition,vol. 115,no 1,‎,p. 45–52(ISSN 0002-9165 et1938-3207,DOI 10.1093/ajcn/nqab306,lire en ligne, consulté le)

Liens externes

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  • Compendium suisse des médicaments : spécialités contenantPhylloquinone
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