Phylloquinone | |
![]() Structure de la phylloquinone | |
Identification | |
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Nom UICPA | 2-méthyl-3-[(2E)-3,7,11,15-tétraméthylhexadéc-2-én-1-yl]naphtoquinone |
Synonymes | vitamine K1, phytoménadione |
No CAS | 84-80-0 |
NoECHA | 100.001.422 |
No CE | 201-564-2 |
Code ATC | B02BA01 |
PubChem | 5284607 |
ChEBI | 18067 |
SMILES | |
InChI | Std. InChI :vue 3D InChI=1S/C31H46O2/c1-22(2)12-9-13-23(3)14-10-15-24(4)16-11-17-25(5)20-21-27-26(6)30(32)28-18-7-8-19-29(28)31(27)33/h7-8,18-20,22-24H,9-17,21H2,1-6H3/b25-20+/t23-,24-/m1/s1 Std. InChIKey : MBWXNTAXLNYFJB-NKFFZRIASA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C31H46O2 |
Masse molaire[1] | 450,695 7 ± 0,028 6 g/mol C 82,61 %, H 10,29 %, O 7,1 %, |
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
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Laphylloquinone, également appeléevitamine K1 ouphytoménadione, est une2-méthyl-1,4-naphtoquinone substituée avec un résidu 3-phytyle. C'est unevitamine K,liposoluble, stable à l'air et à l'humidité, mais qui se décompose à la lumière du jour. On la trouve naturellement dans une grande variété de plantes, où elle joue le rôle d'accepteur d'électrons dans leschloroplastes au sein duphotosystème I des membranesthylakoïdes.
Elle intervient commecofacteur dans la formation desfacteurs de coagulationII (prothrombine),VII,IX etX dans lefoie. Elle est utilisée pour remédier à la toxicité ducoumaphène (warfarine) et commeantidote pour lecoumatrétralyl.
Elle se trouve naturellement dans les feuilles vertes des végétaux notamment les choux, épinards, brocolis.
Chez les personnes atteintes dediabète sucré, la supplémentation en vitamine K1 pendant 3 mois (10 mg/j) peut réduire le développement de nouvelles lésions calcifiantes dans les artères coronaires, comme observé par latomographie par émission de positons[2]. Cependant, des études à plus long terme sont nécessaires pour confirmer ces résultats et évaluer l'efficacité à long terme de la supplémentation en vitamine K1[2].
Liposolubles |
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Hydrosolubles |
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Vitaminiques |
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Non vitaminiques | |
Oligoéléments |