Movatterモバイル変換

[0]ホーム
URL:

Aller au contenu
Wikipédial'encyclopédie libre
Rechercher

Nitrométhane

Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.

Nitrométhane
Image illustrative de l’article Nitrométhane
Image illustrative de l’article Nitrométhane
Identification
Nom UICPANitrométhane
No CAS75-52-5
NoECHA100.000.797
No CE200-876-6
Apparenceliquide visqueux incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
FormuleCH3NO2  [Isomères]
Masse molaire[4]61,04 ± 0,001 8 g/mol
C 19,68 %, H 4,95 %, N 22,95 %, O 52,42 %,
Moment dipolaire3,46 ± 0,02 D[2]
Diamètre moléculaire0,449 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion−29 °C[1]
T° ébullition101 °C[1]
Paramètre de solubilité δ26,0 MPa1/2 (25 °C)[5];

11,0 cal1/2·cm-3/2[6]

Masse volumique1,137 g·cm-3[7],
2.11 (vapeur)
T° d'auto-inflammation417 °C[1]
Point d’éclair35 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air7,3–60 %vol[1]
Point critique63,1 bar,314,85 °C[8]
Point triple244,77 K (−28,38 °C)
Thermochimie
ΔfH0gaz-81 kJ/mol
ΔfH0liquide-113 kJ/mol
Cp106 J/mol.K (liquide)

équation[9] :CP=(41.136)+(3.4367E−3)×T+(2.6380E−4)×T2+(−2.6898E−7)×T3+(7.9503E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(41.136)+(3.4367E-3)\times T+(2.6380E-4)\times T^{2}+(-2.6898E-7)\times T^{3}+(7.9503E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
59,11 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
100−173,1543 857718
193−80,1549 802816
240−33,1553 701880
28612,8557 936949
33359,8562 5781 025
380106,8567 4331 105
426152,8572 2971 184
473199,8577 2961 266
520246,8582 2471 347
566292,8586 9781 425
613339,8591 6381 501
660386,8596 0701 574
706432,85100 1481 641
753479,85104 0181 704
800526,85107 5641 762
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
846572,85110 7081 814
893619,85113 5831 861
940666,85116 1221 902
986712,85118 2931 938
1 033759,85120 2151 969
1 080806,85121 8701 997
1 126852,85123 2702 019
1 173899,85124 5272 040
1 220946,85125 6682 059
1 266992,85126 7392 076
1 3131 039,85127 8642 095
1 3601 086,85129 1082 115
1 4061 132,85130 5342 139
1 4531 179,85132 3082 168
1 5001 226,85134 5172 204
Chaleur latente
devaporisation		34 kJ/mol
Chaleur latente
defusion		 9,7 kJ/mol
PCS709,2 kJ·mol-1 (25 °C, liquide)[10]
Propriétés électroniques
1reénergie d'ionisation11,08 ± 0,07 eV (gaz)[11]
Propriétés optiques
Indice de réfractionnD25{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,379[3]
Précautions
SGH
SGH01 : ExplosifSGH02 : InflammableSGH06 : ToxiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Danger
H203,H226,H301,H331 etH351
H203 : Explosif : danger d'incendie, d'effet de souffle ou de projection
H226 : Liquide et vapeurs inflammables
H301 : Toxique en cas d'ingestion
H331 : Toxique par inhalation
H351 : Susceptible de provoquer le cancer(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
NFPA 704

Symbole NFPA 704

2/1
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Numéro index :
609-036-00-7

Symboles :
Xn :Nocif

Phrases R :
R5 : Danger d’explosion sous l’action de la chaleur.
R10 : Inflammable.
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
(S2) : Conserver hors de portée des enfants.
S41 : En cas d’incendie et/ou d’explosion, ne pas respirer les fumées.


Transport
-
Numéro ONU :
1261 : NITROMÉTHANE
Classification duCIRC
Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[12]
Écotoxicologie
Seuil de l’odoratbas :3,5 ppm
haut :100 ppm[13]
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

Lenitrométhane est uncomposé organique dont laformule chimique estCH3NO2. Il est le plus simplecomposé organiquenitré. Il s'agit d'un liquide hautementpolaire habituellement utilisé commesolvant dans les applications industrielles, comme les extractions, en tant queréactif ousolvant de nettoyage. En tant qu'intermédiaire dans la synthèse organique, il est très utilisé dans la fabrication de produitspharmaceutiques,pesticides,explosifs etfibres. Il est également utilisé commecarburant à haut potentiel pour les véhicules de course et, mélangé à des huiles, dans le modélisme.

Préparation

[modifier |modifier le code]

Le nitrométhane peut être synthétisé par réaction du chloroacétate de sodium avec lenitrite de sodium ensolution aqueuse :

ClCH2COONa + NaNO2 + H2O → CH3NO2 + NaCl + NaHCO3

Il est extrait du mélange réactionnel pardistillation.

À l'échelle industrielle, il est produit parnitration duméthane en faisant réagir en phase vapeur le méthane et l'acide nitrique.

Applications

[modifier |modifier le code]

Le nitrométhane est unsolvant couramment utilisé enchimie organique[14].

Solvant

[modifier |modifier le code]

Le nitrométhane est souvent utilisé commesolvant organique dans les réactions d'alkylation de Friedel-Crafts ou deréarrangement de Fries.

Carburant

[modifier |modifier le code]

Le nitrométhane est utilisé commecarburant pour les véhicules de course, en particulier pour lesdragsters, afin de fournir plus de puissance[15]. Il est également utilisé commecomburant, pour donner un apport en oxygène dans lesmoteurs thermiques de voitures etavions radiocommandés. Dans ces deux cas, il est souvent simplement surnomménitro.

L'oxygène contenu par le nitrométhane lui permet de brûler avec beaucoup moins d'apport d'oxygène atmosphérique que d'autreshydrocarbures, comme l'essence par exemple. La réaction de combustion est la suivante :

4CH3NO2 + 3O2 → 4CO2 + 6H2O + 2N2

14,6 kg d'air sont requis pour la combustion d'un kilogramme d'essence, mais seulement1,7 kg sont requis pour un kilogramme de nitrométhane. Comme le cylindre d'un moteur ne peut contenir qu'une quantité limitée d'air à chaque cycle, on peut donc brûler 8,7 fois plus de nitrométhane que d'essence. Cependant, le nitrométhane a une densité énergétique inférieure à celle de l'essence (11,3 MJ/kg pour le nitrométhane contre 42 à 44 MJ/kg pour l'essence). Ceci permet de déduire que le nitrométhane employé seul génère environ 2,3 fois plus d'énergie que l'essence lorsqu'il est combiné avec un volume d'oxygène donné.

Le nitrométhane peut aussi être utilisé commemonergol, car il peut se décomposer suivant la réaction :

4CH3NO2 → 4CO + 4H2O + 2H2 + 2N2

Explosif

[modifier |modifier le code]

Avec lenitrate d'ammonium, le nitrométhane est le constituant d'unexplosif binaire appelé Kinestik.

Notes et références

[modifier |modifier le code]
  1. ↑abcde etfNITROMETHANE,Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑(en) David R. Lide,Handbook of chemistry and physics, CRC,,89e éd., 2736 p.(ISBN 978-1-4200-6679-1 et1-4200-6679-X),p. 9-50
  3. ↑a etb(en) Yitzhak Marcus,The Properties of Solvents,vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd,, 239 p.(ISBN 0-471-98369-1)
  4. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑(en) James E. Mark,Physical Properties of Polymer Handbook, Springer,,2e éd., 1076 p.(ISBN 978-0-387-69002-5 et0-387-69002-6,lire en ligne),p. 294
  6. ↑(en) Șerban Moldoveanu,Sample preparation in chromatography, Amsterdam/Boston,Elsevier,, 930 p.(ISBN 0-444-50394-3),p. 258
  7. ↑(en) J. G. Speight, Norbert Adolph Lange,Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill,,16e éd., 1623 p.(ISBN 0-07-143220-5),p. 2.289
  8. ↑« Properties of Various Gases »(Archive.org •Wikiwix •Archive.is •Google •Que faire ?), surflexwareinc.com(consulté le).
  9. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28,vol. 1, 2 et 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,, 396 p.(ISBN 0-88415-857-8,0-88415-858-6 et0-88415-859-4)
  10. ↑(en) David R.Lide,CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press,,83e éd., 2664 p.(ISBN 0849304830,présentation en ligne),p. 5-89
  11. ↑(en) David R. Lide,Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC,,89e éd., 2736 p.(ISBN 978-1-4200-6679-1),p. 10-205
  12. ↑IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans,« Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »(Archive.org •Wikiwix •Archive.is •Google •Que faire ?), surmonographs.iarc.fr, CIRC,(consulté le).
  13. ↑« Nitromethane », surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le).
  14. ↑(en) Coetzee, J. F. and Chang, T. H., « Recommended Methods for the Purification of Solvents and Tests for Impurities: Nitromethane »,International Union of Pure and Applied Chemistry,vol. 58,‎,p. 1541-1545(lire en ligne)
  15. ↑K. Owen and T. Coley,Automotive Fuels Reference Book -2nd edition, Chapter 13 "Racing Fuels",(ISBN 1-56091-589-7) (1995)

Liens externes

[modifier |modifier le code]
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrométhane&oldid=221719390 ».
Catégories :
Catégories cachées :
[8]ページ先頭
©2009-2025 Movatter.jp