« E636 » redirige ici. Pour les autres significations, voirE636 (homonymie).
Maltol | |
![]() | |
Identification | |
---|---|
Nom UICPA | 3-hydroxy-2-méthyl-4H-pyran-4-one |
Synonymes | veltol |
No CAS | 118-71-8 |
NoECHA | 100.003.884 |
No CE | 204-271-8 |
PubChem | 8369 |
NoFEMA | 2656 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | Solide blanc |
Propriétés chimiques | |
Formule | C6H6O3 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 126,11 ± 0,006 1 g/mol C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 161,5 °C[2] |
Solubilité | Peu soluble dans l'eau (10,9g.L-1 à15 °C)[2]. Soluble dans lepropylène glycol et l'éthanol[3]. |
Masse volumique | 1,348 (solide) |
Précautions | |
SGH | |
H302 H302 : Nocif en cas d'ingestion | |
Directive 67/548/EEC | |
Symboles : Xn :Nocif Phrases R : R22 : Nocif en cas d’ingestion. Phrases S : S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 550 mg·kg-1 (Souris, oral)[2] |
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | |
modifier ![]() |
Lemaltol (3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) est un composé organique, à l'odeur agréable de sucre cuit, présent dans la nature.
Le maltol a été isolé dans l’écorce dumélèze, les épines depin et les extraits solides de racines deréglisse (0,03 %[4]).
Il se forme lors de la torréfaction dumalt (lors desréactions de Maillard) d’où il tire son nom. Pour son utilisation enparfumerie etaromatique alimentaire, le maltol est produit par synthèse.
Le maltol est unhétérocycle basé sur la structure dupyrane, qui possède un groupeméthyle, un groupehydroxyle et un groupecétone enpositionortho,méta etpara respectivement.
Sa formule chimique est C6H6O3 et sa masse molaire126,11 g·mol-1.
Le maltol est uncomposé solide blanc faiblement soluble dans l’eau froide (10,9 g.L-1 à15 °C)[2], mais soluble dans lechloroforme, lepropylène glycol et autressolvants polaires[3]. Il dégage une odeur agréable douce de sucre cuit, légèrement grillé, de caramel.
Le maltol, de même que les autres 3-hydroxy-4-pyrones comme l’acide kojique, se lie aux centres métalliquesdurs tels que Fe3+, Ga3+, Al3+, and VO2+[5]. Par cette propriété, le maltol a été décrit comme accroissant significativement les apports d’aluminium dans le corps[6] et la biodisponibilité dugallium[7] et dufer[8].
Le maltol, par son odeur sucrée comme l'odeur de labarbe à papa, est utilisé commeexhausteur de goût en Europe où il est principalement utilisé commeadditif alimentaire (E636)[9]. Il est identifié FemaGRAS (numéro Fema 2656) et largement utilisé dans l'élaboration desarômes alimentaires comme dans lesarômes de fraise, caramel, chocolat, ananas, produits lactés, vanille, pain et viande[10].
Il entre aussi dans la composition de nombreux nouveaux parfums tendances ditsgourmands (en) (typeAngel).
Le comité international mixteFAO/OMS d'experts sur les additifs alimentaires (JECFA) a établi uneDose journalière admissible (ADJ) de0–1 mg·kg-1 de poids corporel pour le maltol[3].