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Maltol

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Maltol
Image illustrative de l’article Maltol
Identification
Nom UICPA3-hydroxy-2-méthyl-4H-pyran-4-one
Synonymes

veltol
corps praline
platone
acide larixique

No CAS118-71-8
NoECHA100.003.884
No CE204-271-8
PubChem8369
NoFEMA2656
SMILES
CC=1OC=CC(=O)C=1O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3
ApparenceSolide blanc
Propriétés chimiques
FormuleC6H6O3  [Isomères]
Masse molaire[1]126,11 ± 0,006 1 g/mol
C 57,14 %, H 4,8 %, O 38,06 %,
Propriétés physiques
T° fusion161,5 °C[2]
SolubilitéPeu soluble dans l'eau (10,9g.L-1 à15 °C)[2].
Soluble dans lepropylène glycol et l'éthanol[3].
Masse volumique1,348 (solide)
Précautions
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302
H302 : Nocif en cas d'ingestion
Directive 67/548/EEC
Nocif
Xn
Symboles :
Xn :Nocif

Phrases R :
R22 : Nocif en cas d’ingestion.

Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.


Écotoxicologie
DL50550 mg·kg-1 (Souris, oral)[2]

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lemaltol (3-hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one) est un composé organique, à l'odeur agréable de sucre cuit, présent dans la nature.

Source

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Le maltol a été isolé dans l’écorce dumélèze, les épines depin et les extraits solides de racines deréglisse (0,03 %[4]).

Il se forme lors de la torréfaction dumalt (lors desréactions de Maillard) d’où il tire son nom. Pour son utilisation enparfumerie etaromatique alimentaire, le maltol est produit par synthèse.

Structure

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Le maltol est unhétérocycle basé sur la structure dupyrane, qui possède un groupeméthyle, un groupehydroxyle et un groupecétone enpositionortho,méta etpara respectivement.

Sa formule chimique est C6H6O3 et sa masse molaire126,11 g·mol-1.

Propriétés physiques

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Le maltol est uncomposé solide blanc faiblement soluble dans l’eau froide (10,9 g.L-1 à15 °C)[2], mais soluble dans lechloroforme, lepropylène glycol et autressolvants polaires[3]. Il dégage une odeur agréable douce de sucre cuit, légèrement grillé, de caramel.

Propriétés biologiques

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Le maltol, de même que les autres 3-hydroxy-4-pyrones comme l’acide kojique, se lie aux centres métalliquesdurs tels que Fe3+, Ga3+, Al3+, and VO2+[5]. Par cette propriété, le maltol a été décrit comme accroissant significativement les apports d’aluminium dans le corps[6] et la biodisponibilité dugallium[7] et dufer[8].

Utilisations

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Le maltol, par son odeur sucrée comme l'odeur de labarbe à papa, est utilisé commeexhausteur de goût en Europe où il est principalement utilisé commeadditif alimentaire (E636)[9]. Il est identifié FemaGRAS (numéro Fema 2656) et largement utilisé dans l'élaboration desarômes alimentaires comme dans lesarômes de fraise, caramel, chocolat, ananas, produits lactés, vanille, pain et viande[10].

Il entre aussi dans la composition de nombreux nouveaux parfums tendances ditsgourmands (en) (typeAngel).

Toxicologie

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Le comité international mixteFAO/OMS d'experts sur les additifs alimentaires (JECFA) a établi uneDose journalière admissible (ADJ) de01 mg·kg-1 de poids corporel pour le maltol[3].

Notes et références

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. abc etd(en)ChemIDplus, « Maltol - RN: 118-71-8 », surchem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine(consulté le).
  3. ab etc(en)[PDF]JECFA,« Maltol »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?),Monographe, surfao.org,FAO,(consulté le),p. 1-2.
  4. (en) J Wright (2004) Flavor Création. Allured publishing.(ISBN 1-932633-01-4)
  5. (en) B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig, « New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals »,J. Am. Chem. Soc.,vol. 127,no 14,‎,p. 5104–5115(PMID 15810845,DOI 10.1021/ja043944n)
  6. (en) N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai, « Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice »,J. Inorg. Biochem.,vol. 98,no 12,‎,p. 2022–2031(PMID 15541491,DOI 10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008)
  7. (en) L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll, « Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability »,Metal Based Drugs,vol. 7,no 1,‎,p. 33–48(PMID 18475921,PMCID 2365198,DOI 10.1155/MBD.2000.33)
  8. (en) D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell, « Assessment ofiron absorption from ferric trimaltol »,Ann. Clin. Biochem.,vol. 37,‎,p. 457–66(PMID 10902861,DOI 10.1258/0004563001899645)
  9. « Additif E636 - Maltol », surles-additifs-alimentaires.com(consulté le).
  10. (en) « 2656 Maltol », surfemaflavor.org(consulté le).

Voir aussi

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Articles connexes

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Liens externes

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