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Lidocaïne

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Lidocaïne
Image illustrative de l’article Lidocaïne
Structure de la lidocaïne.
Identification
Nom UICPA2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)acétamide
No CAS137-58-6
73-78-9 (chlorhydrate)
NoECHA100.004.821
No CE205-302-8
No RTECSAN7525000
Code ATCC01BB01,C05AD01,D04AB01,N01BB02,R02AD02,S01HA07,S02DA01
DrugBankDB00281
PubChem3676
ChEBI6456
SMILES
CCN(CC)CC(=O)Nc1c(C)cccc1C
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C14H22N2O/c1-5-16(6-2)10-13(17)15-14-11(3)8-7-9-12(14)4/h7-9H,5-6,10H2,1-4H3,(H,15,17)
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C14H22N2O/c1-5-16(6-2)10-13(17)15-14-11(3)8-7-9-12(14)4/h7-9H,5-6,10H2,1-4H3,(H,15,17)
Std. InChIKey :
NNJVILVZKWQKPM-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
FormuleC14H22N2O  [Isomères]
Masse molaire[1]234,337 3 ± 0,013 4 g/mol
C 71,76 %, H 9,46 %, N 11,95 %, O 6,83 %,
pKa7,8
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
Attention
H302
H302 : Nocif en cas d'ingestion
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité35 % (orale)
3 % (topique)
MétabolismeHépatique 90 %,CYP1A2
Demi-vie d’élim.1,5 à 2 heures
Excrétion

Rénale

Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutiqueAnesthésique local •Anti-arythmique
Voie d’administrationInfiltration
Instillation
Intraveineuse
Topique
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lalidocaïne (DCI) est unanesthésique local et unanti-arythmique de la famille desamino-amides commercialisé sous les noms deXylocaïne,Versatis 5 %,Xylonor.

Propriétés et étymologie

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Molécule ancienne (développée par Nils Löfgren en1943 et commercialisée dès1948), la lidocaïne est le chef de file des anesthésiques locaux de type amino-amide. Elle agit en inhibant la conduction nerveusevia le blocage ducanal sodique, ce qui explique à la fois ses effets recherchés (anesthésie) et ses effets secondaires potentiels en cas de passage intravasculaire accidentel (toxicité neurologique et cardiaque).

Parce qu'elle rendait les membres insensibles comme du bois, elle a été historiquement appeléelignocaïne (du latinlignum, « bois »), puis commercialisée sous le nom deXylocaïne (du grec ancien ξύλον /xylôn, « bois »), appellation devenue courante parantonomase. Le préfixelido- a finalement été retenu du fait de la proximité chimique du médicament avec l'acétanilide, un ancien antalgique et antipyrétique.

Indications

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Anesthésie

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Disponible sous plusieurs formes — solution injectable, spray, gel, etc. —, la lidocaïne reste l'anesthésique local le plus utilisé dans le monde. Ses indications d'élection sont les actes de petite chirurgie — sutures, ablation de petites tumeurs cutanées, etc. —, le sondage vésical ou encore l'anesthésie locale de la glotte avant une exploration des voies aériennes. Enchirurgie dentaire cette molécule n'est plus utilisée sauf pour les anesthésies de contact (tamponnement, badigeonnage sur lamuqueuse). Associée à laprilocaïne, la lidocaïne entre dans la composition de la crème et des patchesEMLA qui permettent la réalisation d'une anesthésie de surface pour certains actes douloureux (ponctions veineuses surtout, perfusions récurrentes…), en particulier chez l'enfant. Elle est parfois associée à l'adrénaline pour limiter le saignement local et pour augmenter sa durée d'action. Associée à des antiseptiques enfin, elle entre dans la composition de pastilles contre les maux de gorge et les petites plaies de la bouche : aphtes, etc.

Unessai contrôlé randomisé prospectif a révélé que la perfusion periopératoire de lidocaïne réduisait l'incidence de30 % à10 % la douleur postopératoire chronique chez les patientes subissant une chirurgie du cancer du sein[3].

Cardiologie

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Par voie intraveineuse, la lidocaïne a été employée encardiologie et enréanimation commeanti-arythmique d'urgence (elle est le chef de file des anti-arythmiques de la famille Ib dans la classification de Vaughan-Williams) dans la prévention de survenue defibrillation ventriculaire, en particulier lors d'uninfarctus du myocarde à la phase initiale. Son utilisation était presque systématique dans ces cas au début des années 1990, mais est tombée en désuétude à partir de la fin de cette décennie, probablement du fait de l’avènement desbêta-bloquants et des stratégies de reperfusion des artères coronaires[4].

Divers

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La lidocaïne fait partie de laliste modèle des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé (liste mise à jour en)[5].

Notes et références

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  1. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑a etbFicheSigma-Aldrich du composéLidocaine powder, consultée le 11 mai 2014.
  3. ↑MingXia, QingfengWei, QinZhang et HongJiang, « Effect of intravenous lidocaine on chronic postoperative pain in patients undergoing breast cancer surgery: a prospective, double-blind, randomized, placebo-controlled clinical trial »,Annals of Translational Medicine,vol. 10,no 14,‎,p. 803(ISSN 2305-5839,PMID 35965825,PMCID 9372649,DOI 10.21037/atm-22-3522,lire en ligne, consulté le)
  4. ↑(en) Fye WB,« Resuscitating a circulation abstract to celebrate the 50th anniversary of the coronary care unit concept »Circulation. 2011;124:1886-93.
  5. ↑(en)WHO Model List of Essential Medicines, 18th list, avril 2013
v ·m
Agents anesthésiques :anesthésiques locaux
Ester par acide
Aminobenzoïque
Benzoïque
ArCO2- (non para-amino ou Ph)
Amides
Associations
v ·m
Antihémorroïdal pour usage topique
Traitement antivarice
Stabilisateurs de capillaires
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