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Gallotanin

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Glucogalline, le plus simple des gallotanins.
Pedunculagine, unellagitanin.

Lesgallotanins outanins galliques sont un groupe de composés organiques appartenant à la famille destanins hydrolysables (par opposition aux tanins catéchiques non-hydrolysables). Les gallotanins sont des polymères à base de l'acide gallique, unmonomèrepolyphénol qui s'estérifie avec les groupes hydroxyle deglucidespolyols tels que le glucose.

Caractéristiques

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Les gallotanins sont des polyesters dont la partie acide est l'acide gallique ou bien un dimère voire un trimère d'acide gallique lié pardépsidation, c'est-à-dire l'acide digallique ou l'acide trigallique. Les acides galliques peuvent être reliés de manière dépside, mais également par dimérisation oxydative, deux acides galliques peuvent d'abord être transformés enacide hexahydroxydiphénique, puis enacide ellagique par formation delactone. Les esters entre cet acide et un glucide sont appelésellagitanins[1].

Certains gallotanins ont des effetsmicrobicides etantitumoraux[2].

Métabolisme

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Lagallate 1-β-glucosyltransférase utilise l'UDP-glucose et legallate pour produire de l'UDP et du1-galloyl-β-D-glucose.Laβ-glucogalline O-galloyltransférase utilise le 1-galloyl-β-D-glucose pour produire du D-glucose et du1-O,6-O-digalloyl-β-D-glucose.Laβ-glucogalline-tétrakisgalloylglucose O-galloyltransférase utilise le1-O-galloyl-β-D-glucose et le1,2,3,6-tétrakis-O-galloyl-β-D-glucose pour produire du D-glucose et du1,2,3,4,6-pentakis-O-galloyl-β-D-glucose (1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-β-D-glucose, le précurseur commun des gallotannns et des ellagitanins[3]).

Latannase est une enzyme clé dans la dégradation des gallotanins enacide digallique puis enacide gallique.

Réactions colorées

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Les gallotanins réagissent avec certaines espèces pour former des composés colorés[1] :

  • avec les ions Fe3+ apparaît une coloration bleue ;
  • avec Ba(OH)2 apparaît une coloration verte, voire un précipité vert en cas de forte concentration ;
  • avec des protéines apparaît un précipité ;
  • les ellagitanins produisent avec l'acide nitreux (HNO2) une coloration rougecarmin puis bleuindigo.

Notes et références

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  1. a etb(de) Rudolf Hänsel, Josef Hölzl,Lehrbuch der pharmazeutischen Biologie, Springer,(lire en ligne),p. 218
  2. K. T. Chung, T. Y. Wong, C. I. Wei, Y. W. Huang, Y. Lin, « Tannins and human health: a review. »,Critical reviews in food science and nutrition,vol. 38,no 6,‎,p. 421–464(PMID 9759559,DOI 10.1080/10408699891274273)
  3. Biosynthesis of gallotannins: β-Glucogallin-dependent formation of 1,2,3,4,6-pentagalloylglucose by enzymatic galloylation of 1,2,3,6-tetragalloylglucose. Cammann J., Denzel K., Schilling G. and Gross G. G., Archives of Biochemistry and Biophysics, Volume 273, Issue 1, 15 August 1989, Pages 58-63
v ·m
Types detanins naturels
Tanins hydrolysables
Ellagitanins
Gallotanins
Tanins condensés
Phlorotanins
Flavono-ellagitanins
(tanins complexes)
Autres
Divers
Utilisation des tanins
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