Stewart a étudié à l'Académie américaine des arts dramatiques et a joué dans le théâtre régional pendant sept ans avant de commencer à faire du petit écran, dans un rôle dans la dernière saison de la sérieThe New WKKP in Cincinnati. En1996, il fut choisi pourTroisième planète après le Soleil, un rôle qu'il garda pendant six saisons ; sur l'émission, Stewart était remarqué pour sesexpressions faciales bigleuses et humoristiques. Depuis la fin deTroisième planète, il a paru dans un nombre de rôles mineurs, surtout dans les comédies situationnelles commeVoilà ! etThat '70s Show, aussi créées parBonnie Turner etTerry Turner. Stuart a aussi eu des rôles majeurs dans le cinéma : il a joué dansInspecteur Gadget 2 en2003.
Il fut invité une fois à l'émissionMAD TV, clamant dans l'intro qu'il n'était pas Harry de laTroisième planète après le Soleil, bien sûr.