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Éthanol

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Pour les articles homonymes, voirAlcool.

Éthanol

Molécule d'éthanol
Identification
Nom UICPAÉthanol
Synonymes

alcool éthylique
EtOH

No CAS64-17-5
NoECHA100.000.526
No CE200-578-6
Code ATCD08AX08,V03AB16,V03AZ01
DrugBankDB00898
PubChem702
ChEBI16236
No EE1510
NoFEMA2419
SMILES
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3
Apparenceliquide incolore, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
FormuleC2H6O  [Isomères]
Masse molaire[4]46,068 4 ± 0,002 3 g/mol
C 52,14 %, H 13,13 %, O 34,73 %,
Moment dipolaire1,66 D[2]
Diamètre moléculaire0,469 nm[3]
Propriétés physiques
T° fusion−114 °C[1]
T° ébullition79 °C[1]
Solubilitédans l'eau : miscible[1],

Complète dans les solvants polaires et apolaires (acétone,éther diéthylique)

Paramètre de solubilité δ26,0 MPa1/2 (25 °C)[5];

11,2 cal1/2·cm-3/2[6]

Masse volumiqueD420{\displaystyle D_{4}^{20}} 0,789[7]

équation[8] :ρ=1.648/0.27627(1+(1−T/513.92)0.2331){\displaystyle \rho =1.648/0.27627^{(1+(1-T/513.92)^{0.2331})}}
Masse volumique du liquide en kmol·m-3 et température en kelvins, de 159,05 à 513,92 K.
Valeurs calculées :
0,78592 g·cm-3 à 25 °C.

T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
159,05−114,119,4130,89434
182,71−90,4419,050760,87765
194,54−78,6118,864940,86909
206,37−66,7818,675660,86037
218,2−54,9618,482690,85148
230,02−43,1318,285790,84241
241,85−31,318,08470,83314
253,68−19,4717,879110,82367
265,51−7,6417,668690,81398
277,344,1917,453060,80404
289,1716,0217,231770,79385
30127,8517,004350,78337
312,8339,6816,770230,77259
324,6651,5116,528740,76146
336,4963,3416,279110,74996
T (K) T (°C) ρ (kmol·m-3) ρ (g·cm-3)
348,3175,1616,020460,73805
360,1486,9915,751680,72566
371,9798,8215,471470,71276
383,8110,6515,178230,69925
395,63122,4814,869950,68504
407,46134,3114,544060,67003
419,29146,1414,197220,65405
431,12157,9713,824910,6369
442,95169,813,42080,61828
454,78181,6312,975550,59777
466,6193,4512,474390,57468
478,43205,2811,891560,54783
490,26217,1111,174240,51479
502,09228,9410,175320,46877
513,92240,775,9650,2748

Graphique P=f(T)

T° d'auto-inflammation361,4 à 376,2 °C[9],[7]
Point d’éclaircoupelle fermée :
13 °C pur
17 °C95 %vol.
21 °C70 %vol.
49 °C10 %vol.
62 °C5 %vol[7].
Limites d’explosivité dans l’airInférieure :3,3 %vol[1]
Supérieure :19 %vol[1]
Pression de vapeur saturanteà20 °C :5,8 kPa[1]

équation[8] :Pvs=exp(74.475+−7164.3T+(−7.327)×ln(T)+(3.1340E−6)×T2){\displaystyle P_{vs}=exp(74.475+{\frac {-7164.3}{T}}+(-7.327)\times ln(T)+(3.1340E-6)\times T^{2})}
Pression en pascals et température en kelvins, de 159,05 à 513,92 K.
Valeurs calculées :
7 927,72 Pa à 25 °C.

T (K) T (°C) P (Pa)
159,05−114,10
182,71−90,440,06
194,54−78,610,43
206,37−66,782,32
218,2−54,9610,29
230,02−43,1338,45
241,85−31,3124,31
253,68−19,47355,16
265,51−7,64912,4
277,344,192 138,17
289,1716,024 625,74
30127,859 331,7
312,8339,6817 703,54
324,6651,5131 813,41
336,4963,3454 486,5
T (K) T (°C) P (Pa)
348,3175,1689 412,82
360,1486,99141 232,62
371,9798,82215 588,28
383,8110,65319 139,45
395,63122,48459 541,39
407,46134,31645 389,65
419,29146,14886 136,88
431,12157,971 191 988,81
442,95169,81 573 787,32
454,78181,632 042 888,49
466,6193,452 611 042,71
478,43205,283 290 283,1
490,26217,114 092 827,17
502,09228,945 030 995,29
513,92240,776 117 100
P=f(T)
Viscosité dynamique1,20 × 10−3 Pa s à20 °C
Point critique240,85 °C,6,14 MPa, 0,168 l mol−1[10]
Vitesse du son1 162 m s−1 à20 °C[11]
Thermochimie
S0liquide, 1 bar159,86 J·mol-1·K[12]
ΔfH0gaz−235,3 kJ mol−1
ΔfH0liquide−277,0 kJ mol−1[13]
Cp111 J·K-1·mol-1

équation[8] :CP=(102640)+(−139.63)×T+(−3.0341E−2)×T2+(2.0386E−3)×T3{\displaystyle C_{P}=(102640)+(-139.63)\times T+(-3.0341E-2)\times T^{2}+(2.0386E-3)\times T^{3}}
Capacité thermique du liquide en J·kmol-1·K-1 et température en kelvins, de 159,05 à 390 K.
Valeurs calculées :
112,342 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
159,05−114,187 8701 907
174−99,1588 1651 914
182−91,1588 5121 921
189−84,1588 9291 930
197−76,1589 5411 944
205−68,1590 3041 960
212−61,1591 0991 977
220−53,1592 1602 000
228−45,1593 3892 027
236−37,1594 7932 058
243−30,1596 1702 088
251−22,1597 9182 125
259−14,1599 8592 168
266−7,15101 7202 208
2740,85104 0392 258
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
2828,85106 5692 313
28915,85108 9602 365
29723,85111 9012 429
30531,85115 0712 498
31339,85118 4762 572
32046,85121 6522 641
32854,85125 5142 724
33662,85129 6292 814
34369,85133 4422 897
35177,85138 0482 997
35985,85142 9253 102
36692,85147 4193 200
374100,85152 8213 317
382108,85158 5113 441
390116,85164 5003 571

P=f(T)

équation[14] :CP=(27.091)+(1.1055E−1)×T+(1.0957E−4)×T2+(−1.5046E−7)×T3+(4.6601E−11)×T4{\displaystyle C_{P}=(27.091)+(1.1055E-1)\times T+(1.0957E-4)\times T^{2}+(-1.5046E-7)\times T^{3}+(4.6601E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 100 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
66,172 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
100−173,1539 096849
193−80,1551 4921 118
240−33,1558 0091 259
28612,8564 4631 399
33359,8571 0711 543
380106,8577 6381 685
426152,8583 9721 823
473199,8590 3051 960
520246,8596 4562 094
566292,85102 2652 220
613339,85107 9532 343
660386,85113 3682 461
706432,85118 3842 570
753479,85123 2042 674
800526,85127 7082 772
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
846572,85131 8062 861
893619,85135 6782 945
940666,85139 2383 022
986712,85142 4343 092
1 033759,85145 4213 157
1 080806,85148 1513 216
1 126852,85150 6023 269
1 173899,85152 9143 319
1 220946,85155 0703 366
1 266992,85157 0743 410
1 3131 039,85159 0633 453
1 3601 086,85161 0473 496
1 4061 132,85163 0443 539
1 4531 179,85165 2063 586
1 5001 226,85167 5643 637
PCS1 366,8 kJ·mol-1[15] (liquide)
Propriétés électroniques
1reénergie d'ionisation10,43 ± 0,05 eV (gaz)[16]
Cristallographie
Classe cristalline ougroupe d’espacePc[17]
Paramètres de maillea =5,377 Å

b =6,882 Å
c =8,255 Å
α =90,00 °
β =102,20 °
γ =90,00 °
Z = 4[17]

Volume298,57 Å3[17] densité = 0,7893[18]
Propriétés optiques
Indice de réfractionnD25{\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{25}} 1,3594[3].
Précautions
SGH[20]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
Attention
H225,H302,H332,H350,P305+P351+P338,P370+P378 etP403+P235
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H302 : Nocif en cas d'ingestion
H332 : Nocif par inhalation
H350 : Peut provoquer le cancer(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger)
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P370+P378 : En cas d’incendie : utiliser … pour l’extinction.
P403+P235 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Tenir au frais.
NFPA 704
Transport
Code Kemler :
33 : matière liquide très inflammable (point d'éclair inférieur à23 °C)
Numéro ONU :
1170 : ALCOOL ÉTHYLIQUE contenant plus de 24 pour cent d’éthanol, par volume ; ALCOOL ÉTHYLIQUE EN SOLUTION contenant plus de 24 pour cent d’éthanol, par volume ; ÉTHANOL contenant plus de 24 pour cent d’éthanol, par volume ; ou ÉTHANOL EN SOLUTION contenant plus de 24 pour cent d’éthanol, par volume
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballageII : matières moyennement dangereuses ;
Classification duCIRC
Groupe 1 : Cancérogène pour l'homme[19]
Inhalationébriété, nausée, vomissements
Peauaucun effet
Yeuxdangereux
Ingestionébriété, nausée, vomissements, coma éthylique (pouvant entraîner la mort)
Écotoxicologie
DL505 à 20 g kg−1[7]
CL5020 000 à30 000 ppm pendant 4 à 6 heures[7]
LogP-0,32[1]
Seuil de l’odoratbas :49 ppm
haut :716 ppm[21]
Données pharmacocinétiques
Métabolismeau niveau du foie enéthanal puisacide acétique, à ~100 mg kg−1 par heure[7]
Caractère psychotrope
CatégorieDépresseur
Mode de consommation

Ingestion

Autres dénominations

Alcool (voirBoisson alcoolisée)

Risque de dépendanceÉlevé
Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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L’éthanol, aussi appeléalcool éthylique ( Écouterⓘ) oualcool, est unalcool deformule semi-développée CH3-CH2-OH. C'est un liquide incolore,volatil,inflammable etmiscible à l'eau en toutes proportions. C'est unpsychotrope, et l'une des plus anciennesdrogues récréatives, sous la forme deboisson alcoolisée. L'éthanol est utilisé par l'industrie agroalimentaire (pour la production despiritueux notamment), laparfumerie et lapharmacie galénique (commesolvant) ainsi qu'enbiocarburant (bioéthanol). Il est en outre utilisé dans lesthermomètres à alcool.

Formule

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L'éthanol est unalcool primaire à deux carbones deformule brute C2H6O et deformule semi-développée CH3CH2OH ou CH3-CH2-OH, indiquant que le carbone du groupeméthyle (CH3-) est attaché au groupeméthanediyle (-CH2-) lui-même attaché au groupehydroxyle (-OH). C'est unisomère de constitution de l'éther méthylique[23]. L’éthanol est usuellement désigné par l’abréviation « EtOH », le groupeéthyle (C2H5-) étant communément abrégé « Et » enchimie organique.

Nom

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Éthanol est lenom systématique défini par lanomenclature des composés organiques pour une molécule avec deux atomes de carbone (préfixeéth-) ayant uneliaison simple entre eux (suffixe-ane) et attaché à un groupehydroxyle (suffixe-ol).

Histoire

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Articles détaillés :Histoire de la vigne et du vin etHistoire de la bière.

Lafermentation dessucres en éthanol est l'une des plus anciennesbiotechnologies employée par l'humain, notamment dans l'industrie de l'alcool et a été utilisée depuis laPréhistoire pour obtenir desboissons alcoolisées. Des analyses chimiques decomposés organiques absorbés dans des jarres datant duNéolithique trouvées dans un village de la province duHenan enChine, ont révélé que des mélanges de boissons fermentées composés de riz, de miel et de fruits étaient produits dès leVIIe millénaire av. J.-C.[24]

Bien que ladistillation soit une technique connue des alchimistes gréco-égyptiens (commeZosime de Panopolis), les premières traces écrites de production d'alcool à partir duvin ne remontent qu'auXIIe siècle avec les travaux desalchimistes de l'école de médecine de Salerne[25]. La première mention de la distinction entrealcool absolu et mélanges eau-alcool est rapportée elle auXIIIe siècle parRaymond Lulle[25]. Cependant, le savant persanRhazès aurait isolé l'éthanol dans le courant duXe siècle[26].

Esprit de vin, bouteilles duXVIIIe siècle.

En1796,Johann Tobias Lowitz obtient de l'éthanol pur en filtrant sur ducharbon actif de l'éthanol distillé.Antoine Lavoisier détermine que l'éthanol est composé decarbone, d'oxygène et d'hydrogène, et en1808,Nicolas Théodore de Saussure détermine saformule brute[27]. En1858,Archibald Scott Couper publie lastructure chimique de l'éthanol, qui est l'une des premières structures déterminées[28].

L'éthanol est pour la première fois préparé de façonsynthétique en1826 par les travaux indépendants deGeorges Serullas enFrance et de Henry Hennel auRoyaume-Uni[29]. En1828,Michael Faraday synthétise de l'éthanol par l'hydratation en catalyse acide de l'éthylène, une synthèse similaire au procédé industriel utilisé de nos jours.

L'éthanol a aussi été utilisé comme combustible dans les lampes, et commecarburant pour les automobiles jusque dans lesannées 1930. Par exemple, laFord T pouvait fonctionner jusqu'en1908 avec de l'éthanol pur[30],[31].

Présence naturelle

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L'éthanol est unsous-produit volatil dumétabolisme deslevures. Il est donc présent dans l'habitat de ces organismes et dans notre atmosphère. On le trouve aussi émis par les fruits murs[32], et dans de nombreuses plantes du fait de l'anaérobiose naturelle durant lagermination ou quand les plantes manquant d'oxygène (en cas d'inondation par exemple[33]) tirent de l'énergie de la fermentation[34],[35].

Au début desannées 2000, son cycle atmosphérique est encore mal compris. On cherche à quantifier l’éthanol émis par les végétaux et levures, ses taux dans l'atmosphère et son taux de conversion via l'hydroxyle de l'air (par titrage duméthylchloroforme). Une première estimation, grossière, donnait un taux d'émission d'éthanol par les végétaux comprise entre de 10 et 38 Tg/an, soit une contribution majeure au total estimé d'éthanol introduit dans l'atmosphère annuellement (entre 25 et 56 Tg/an). Puis de nouveaux travaux ont revu les émissions par les végétaux à la hausse : 70 Tg/an (de 50 à 90Tg/an), 75 % environ de l’éthanol introduit de l'air étant en réalité détruit par réaction avec des radicaux hydroxyles dans l'air sec ou humide. Des dépôts secs et humides sur la terre ferme existent aussi[36].

De l'éthanol a aussi été détecté dans l'espace, recouvrant sous forme solide des grains de poussière dans lesnuages interstellaires[37].

Propriétés physico-chimiques

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L'éthanol est un liquidevolatil, incolore et qui a une odeur. Sa combustion est sans fumée et donne une flamme bleutée. Les propriétés physico-chimiques de l'éthanol proviennent principalement de la présence du groupehydroxyle et de la courtechaîne carbonée. Le groupe hydroxyle peut former desliaisons hydrogène, rendant l'éthanol plusvisqueux et moins volatil que dessolvants organiques demasses moléculaires équivalentes. L'indice de réfraction de l'éthanol est plus élevé que celui de l'eau (1,3594 à25,0 °C[3]). Lepoint triple de l'éthanol est observé à−123,15 °C pour une pression de4,3 × 10−4 Pa.

Propriétés comme solvant

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L'éthanol est un solvantpolaireprotique. Il est miscible avec de nombreuxsolvants organiques, comme les solvantschlorés (tétrachlorure de carbone,chloroforme,trichloroéthane,tétrachloroéthylène), leshydrocarbures aliphatiques (pentane,hexane), les solvantsaromatiques (benzène,toluène,pyridine), l'acide acétique, l'acétone, l'éther diéthylique, l'éthylène glycol ou encore lenitrométhane[38]. Néanmoins la miscibilité de l'éthanol avec leshydrocarbures aliphatiques tend à diminuer avec l'augmentation de la longueur de la chaîne carbonée de l'alcane et la diminution de la température, la limite de miscibilité étant par exemple de13 °C pour ledodécane[39].

Du fait de la naturepolaire du groupehydroxyle, l'éthanol peut aussi dissoudre descomposés ioniques, comme les hydroxydes desodium et depotassium, les chlorures demagnésium, decalcium et d'ammonium ou encore les bromures d'ammonium et desodium[38]. Les chlorures desodium et depotassium ne sont eux que légèrement solubles dans l'éthanol[38].

La partieapolaire de l'éthanol lui permet de dissoudre des substanceshydrophobes, et notamment deshuiles essentielles et de nombreux composés odorants, colorants et médicinaux[38].

L'éthanol peut être utilisé commesolvant dans de nombreusesréactions chimiques lors desynthèses, comme dans lessubstitutions nucléophilesSN1, lors deshydrogénations catalytiques, lors des réactions d'aldolisation, lors desréactions de Wittig, lors desréactions de Diels-Alder ou lors de réactions dediazotation[40].

L'éthanol est inerte vis-à-vis de la quasi-totalité des surfaces plastifiées de la vie courante, les vernis (hormis lesvernis cellulosiques, et ceux à lagomme laque), lespeintures acryliques etglycérophtaliques tout en étant un très bon solvant. Ceci en fait un solvant de nettoyage très utilisé seul ou en mélange avec d'autres composés.

Miscibilité avec l'eau

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Les mélanges eau-éthanol occupent un volume inférieur à la somme des volumes des deux composants pris individuellement. Le mélange d'un volume d'eau et d'un volume d'éthanol donne par exemple un volume équivalent de 1,92[41]. La réaction de mélange de l'eau et de l'éthanol estexothermique, et à24,85 °C jusqu'à 777 J mol−1 peuvent être libérées[42]. Le caractèrepolaire de l'éthanol le rendhygroscopique, à tel point que, pur, il absorbe l'humidité de l'air.

Unazéotrope se forme avec l'eau à 89,47%mol d'éthanol et 10,53 %mol d'eau àpression atmosphérique. Lepoint d'ébullition de l'éthanol est de78,4 °C et de100 °C pour l'eau, mais l'azéotrope bout lui à78,2 °C, ce qui est inférieur aux points d’ébullition de chacun des constituants[43]. Les proportions du mélange azéotropique varient en fonction de la pression[44].

Évolution de la composition de l'azéotrope éthanol-eau avec la pression[44]
PressionPoint d'ébullitionFraction molaire d'éthanol
0,1 MPa78,35 °C0,894
0,344 MPa112,6 °C0,882
0,689 MPa135,7 °C0,874
1,378 MPa164,2 °C0,862
2,068 MPa182,6 °C0,852

L'ajout de quelques pour cent d'éthanol dans l'eau diminue de façon drastique latension superficielle de l'eau. Cette propriété permet d'expliquer le phénomène deslarmes de vin. Lorsque l'on fait tournoyer le vin dans un verre, l'éthanol s'évapore plus rapidement dans le film mince le long des parois du verre. La proportion d'éthanol diminue, donc la tension de surface augmente et le film se transforme en gouttelettes. Ce phénomène est appeléeffet Marangoni, et a été décrit et expliqué en1855 par James Thomson[45].

Letitre alcoométrique volumique, aussi appelé degré alcoolique, est le rapport entre le volume d'alcool contenu dans le mélange et le volume total de ce mélange à20 °C. On l'utilise pour déterminer la proportion d'alcool, c'est-à-dire d'éthanol, dans uneboisson alcoolisée. L'unité utilisée pour exprimer le titre est lafraction volumique (%vol) ou degré (noté « ° »).

Les mélanges eau-éthanol contenant plus de 50 % d'éthanol sontinflammables àtempérature ambiante, mais en chauffant un mélange contenant moins de 50 % d'éthanol peut s'enflammer. La technique deflambage en cuisine fait appel à cette propriété. L'alcool ajouté dans une poêle chaude se consume en flammes et donne une réaction complexe. La température de l'alcool qui brûle peut alors dépasser les240 °C et conduit à lacaramélisation dessucres présents.

Production

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L'éthanol peut être produit industriellement à partir de lapétrochimie parhydratation de l'éthylène, et parfermentation alcoolique delevures ou decellulose[46]. Le procédé le plus économique dépend principalement dumarché pétrolier.

Catalyse directe

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Ce procédé développé dans lesannées 1970 a complètement supplanté les autres méthodes de production. L'éthanol ainsi produit est utilisé par l'industrie commematière première ou commesolvant. Il est produit grâce à lapétrochimie, en utilisant l'hydratation parcatalyseacide de l'éthylène, suivant la réaction :H2C=CH2 +H2O ↔ CH3CH2OH

Le catalyseur le plus communément utilisé est l'acide phosphorique, adsorbé sur un supportporeux comme ungel de silice ou de lacélite[41]. Une augmentation de la pression aide à déplacer l'équilibre vers la production d'éthanol, suivant leprincipe de Le Chatelier, et il est donc pertinent d'utiliser un catalyseur sous haute pression devapeur d'eau pour approcher l'équilibre rapidement. Le produit final est un mélange eau-éthanol contenant entre10%m et25%m d'éthanol.

Catalyse indirecte

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Un procédé plus ancien, mais aujourd'hui obsolète, est développé dans lesannées 1930 parUnion Carbide, et sera utilisé durant une grande partie duXXe siècle[41]. L'éthylène estestérifié par l'acide sulfurique pour produire dusulfate d'éthyle, qui est ensuitehydrolysé pour donner de l'éthanol et de l'acide sulfurique, qui sert donc decatalyseur lors de cette réaction :H2C=CH2 +H2SO4 →CH3CH2SO4H
CH3CH2SO4H +H2O → CH3CH2OH +H2SO4

Ce procédé consomme de grandes quantités d'acide sulfurique et nécessite en entrée un mélange gazeux de bonne qualité.

Fermentation

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Articles détaillés :Fermentation alcoolique etBioéthanol.

L'éthanol utilisé dans lesboissons alcoolisées est produit par lafermentation alcoolique. De même, la majeure partie dubioéthanol provient du traitement par fermentation de plantes sucrières, comme labetterave et lacanne à sucre, ou de céréales, comme lemaïs et leblé. Certain types delevures, commeSaccharomyces cerevisiae,métabolisent les sucres en éthanol etdioxyde de carbone, suivant ces réactions :C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2CO2
C12H22O11 +H2O→ 4 CH3CH2OH + 4CO2

La fermentation est le processus de culture de levures dans des conditions favorables pour produire de l'alcool, à une température d'environ35 à 40 °C. Les souches de levures les plus résistantes peuvent survivre à uneconcentration d'environ 15 %vol d'éthanol[47]. La toxicité de l'éthanol pour la levure limite la concentration d'alcool qui peut être obtenue parbrassage, et des concentrations plus élevées peuvent être obtenues parmutage oudistillation. Lors de la fermentation, des produits secondaires sont formés, comme duglycérol, de l'acide succinique, de l'acide acétique et de l'alcool amylique.

Pour produire de l'éthanol à partir d'amidon, provenant par exemple de graines de céréales, celui-ci doit tout d'abord être transformé en sucres. Lors dubrassage de la bière, on laisse une graine germer (lemaltage), ce qui permet la production de certaines enzymes, comme lescytases, lesamylases, lesphosphatases ou lespeptidases, nécessaires à lasaccharification de l'amidon. Pour lebioéthanol, ce processus peut être accéléré en utilisant de l'acide sulfurique ou en utilisant uneamylase produite à partir de champignons[48].

Éthanol cellulosique

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Article détaillé :Éthanol cellulosique.

Lafermentation alcoolique peut aussi être obtenue à partir de lacellulose[49],[50], mais jusqu'à récemment le coût de lacellulase, uneenzyme capable de décomposer la cellulose, n'a pas permis à la filière de se développer industriellement. En2004, la compagnie canadienneIogen Corporation a construit la première usine basée sur la production d'éthanol à partir de cellulose[51]. Le développement de cette technologie pourrait permettre d'utiliser et de recycler de nombreux déchets végétaux provenant de l'agriculture contenant de la cellulose, comme lasciure de bois ou lapaille. D'autres entreprises debiotechnologie développent actuellement des champignons capables de produire de larges quantités decellulase et dexylanase afin de permettre de convertir d'autres résidus agricoles en cellulose, comme les déchets demaïs ou labagasse de lacanne à sucre[52].

Purification

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Les différents procédés de production de l'éthanol produisent des mélanges eau-éthanol. Pour une utilisation dans l'industrie ou comme carburant, l'éthanol doit être purifié[41]. Ladistillation fractionnée permet de concentrer l'éthanol jusqu'à 95,6 %vol (89,5 %mol) et forme un mélangeazéotropique avec l'eau dont lepoint d'ébullition est de78,2 °C. Les méthodes usuelles pour obtenir de l'éthanol absolu incluent l'utilisation dedesséchants, tels que l'amidon, leglycérol ou leszéolithes, ladistillation azéotropique et ladistillation extractive.

Qualités de l'éthanol

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Différentes qualités d'éthanol sont disponibles pour différents emplois :

  • l'alcool dénaturé est généralement de l'éthanol auquel est ajouté un dénaturant pour rendre le mélange impropre à la consommation alimentaire. Les dénaturants utilisés peuvent être l'alcool isopropylique, leméthanol, lephtalate de diéthyle, lethiophène, lediéthyléther ou encore descondensats de gaz naturels. Il est utilisé pour l'entretien ménager, le nettoyage, la désinfection et dans lesréchauds à alcool. Solvant de l'ébéniste pour ses vernis à lagomme laque, il est aussi un dégraissant dans l'industrie, apprécié pour sa basse toxicité sur la peau. Généralement à 95 %vol ;
  • l'alcool à brûler est un mélange composé d'éthanol et deméthanol. L'alcool à brûler est hautement toxique du fait de la présence de méthanol (en général5 à 10 %vol). Il est utilisé pour nettoyer les vitres et les surfaces plastiques ;
  • l'alcool rectifié est undistillat titrant au maximum à 96 % en volume d'éthanol grâce au procédé dedistillation fractionnée. La concentration maximale qui puisse être obtenue par distillation d'alcool brut est de 96 % vol du fait de la formation d'unazéotrope eau-éthanol. Il est utilisé dans l'industrie agroalimentaire, notamment pour la réalisation deboissons spiritueuses, mais également dans le secteur médical et l'industrie pharmaceutique ainsi que pour l'entretien ménager, le nettoyage, la désinfection ;
  • l'éthanol absolu est de l'éthanol contenant au maximum 1 % d'eau mais la plupart des grands fournisseurs en chimie vendent sous le termeéthanol absolu de l'éthanol à 99,8 %. Il est employé comme solvant pour des applications dans les laboratoires et dans l'industrie, et comme combustible ;
  • l'éthanolanhydre est de l'éthanol dont l'eau a été éliminée autant que possible. Par exemple, la réaction d'éthanol absolu avec dumagnésium métallique suivie d'une distillation à pression atmosphérique produit de l'éthanol à 50 ppm d'eau (0,005 % d'eau en masse soit 1/20 000). Cette qualité d'éthanol permet de l'utiliser dans des réactions sensibles à l'humidité.

Réactivité et réactions

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Article détaillé :Alcool (chimie).

L'éthanol est unalcool primaire et unacide faible (pKa = 15,5[53]) dont labase conjuguée est l'éthanolate. C'est aussi un bonnucléophile, du fait de la réactivité desdoublets non liants de l'oxygène. Sa réactivité, principalement due à la présence du groupehydroxyle, peut impliquer des réactions dedéshydratation, dedéshydrogénation, d'oxydation et d'estérification.

Chimie acido-basique

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L'éthanol est une molécule neutre, et lepH d'une solution d'éthanol dans l'eau est de 7,00. L'éthanol peut être converti quantitativement en sabase conjuguée, l'ionéthanolate, en le faisant réagir avec unmétal alcalin, comme lesodium :2 CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa +H2

ou avec unebase forte, comme l'hydrure de sodium :CH3CH2OH +NaH →CH3CH2ONa +H2

Estérification

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Article détaillé :Estérification.

L'éthanol réagit avec lesacides carboxyliques en présence d'un acide fort (catalyse) pour donner desesters éthyliques et de l'eau selon la réaction suivante :RCOOH + CH3CH2OH →RCOOCH2CH3 +H2O

Cette réaction estréversible et l'équilibre est atteint lentement, nécessitant l'utilisation decatalyseurs acides, comme l'acide sulfurique, l'acide chlorhydrique, letrifluorure de bore ou l'acide paratoluènesulfonique[54]. Pour atteindre des rendements corrects, cette réaction, qui est utilisée dans l'industrie à grande échelle, nécessite l'élimination de l'eau du mélange réactionnel au fur et à mesure qu'elle se forme. L'éthanol peut aussi former des esters avec les acides inorganiques, et permet de préparer des composés très utilisés ensynthèse organique, comme lesulfate de diéthyle (C2H5)2SO4 ou letriéthylphosphate (C2H5)3PO4[41]. Lenitrite d'éthyle CH3CH2O-N=O peut de même être préparé à partir d'éthanol et denitrite de sodium, et a été couramment utilisé commediurétique ou de remède contre lagrippe ou lerhume, avant d'être retiré du marché au début desannées 1980[55].

La réaction desaponification, qui permet de reformer de l'éthanol à partir d'esters éthyliques en présence d'un acide ou d'une base pour donner uncarboxylate, est utilisée pour la préparation dessavons[56].

Déshydratation

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L'utilisation d'acides forts peut permettre dedéshydrater l'éthanol pour former de l'éther diéthylique[41], et plusieurs tonnes d'éther diéthylique sont produites chaque année en utilisant de l'acide sulfurique commecatalyseur. La réaction peut être décrite comme suit :2 CH3CH2OH →CH3CH2OCH2CH3 +H2O (à120 °C)

L'éthylène est le produit majoritaire lorsque la température excède160 °C :CH3CH2OH →H2C=CH2 +H2O

Combustion

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Flamme bleutée due à lacombustion de l'éthanol.

Lacombustion de l'éthanol est sans fumée et donne une flamme bleutée. La réaction de combustion forme dudioxyde de carbone et de lavapeur d'eau :CH3CH2OH (l) + 3O2 (g) → 2CO2 (g) + 3H2O (g)

Lepouvoir calorifique (ΔcH°) de la combustion de l'éthanol est de1 366,8 kJ mol−1 à25 °C[57], et lacapacité thermique massique (Cv) est de 2,438 kJ kg−1 K−1[58].

Oxydation

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L'oxydation (oudéshydrogénation) de l'éthanol en présence decatalyseurs permet d'obtenir de l'éthanal (ouacétaldéhyde), suivant la réaction suivante[41] :CH3CH2OH →CH3CHO +H2

Dans leshépatocytes dufoie, l'enzymealcool déshydrogénase convertit de même l'éthanol en éthanal. L'éthanal est plus toxique que l'éthanol, et pourrait être responsable de nombreux symptômes de lagueule de bois, même s'il n'est pas présent dans le sang pendant les symptômes[59]. Dans lecerveau, l'alcool déshydrogénase a un rôle mineur lors de la conversion de l'éthanol en éthanal, et c'est l'enzymecatalase qui catalyse principalement cette réaction[60].

Les dernières étapes de lafermentation alcoolique impliquent la conversion dupyruvate enéthanal par l'enzyme pyruvatedécarboxylase, suivie de laréduction (ouhydrogénation) de l'éthanal en éthanol par l'enzymealcool déshydrogénase, catalysant dans ce cas la réaction opposée. En tant quemétabolite endogène l'éthanal est toxique et c'est un cancérigène suspecté[61]. Il endommage lescellules soucheshématopoïétiques (chargées de constamment renouveler lesang) ; d'une part il est source de cassures de l'ADN double-brin de ces cellules (ce qui favorise leur déclin et crée desréarrangements chromosomiques), et d'autre part il empêche la bonne réparation (p. 53) de ces dommages, ce qui provoque des malignités[62].

Halogénation

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L'éthanol réagit avec lesacides halogénohydriques pour produire deshalogénoalcanes, comme lechloroéthane et lebromoéthane, via une réactionSN2 :CH3CH2OH +HCl →CH3CH2Cl +H2O

Cette réaction nécessite l'emploi d'uncatalyseur, comme lechlorure de zinc. Leshalogénoalcanes peuvent aussi être synthétisés en utilisant desagents halogénants, comme lechlorure de thionyle ou letribromure de phosphore :CH3CH2OH +SOCl2 →CH3CH2Cl +SO2 +HCl

Réaction haloforme

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Laréaction haloforme est uneréaction chimique consistant à synthétiser untrihalogénométhane, comme lechloroforme (CHCl3), lebromoforme (CHBr3) ou l'iodoforme (CHI3), et est l'une des plus vieilles réaction organique décrite en tant que telle[63]. En1822,Georges Serullas rapporte la réaction de l'éthanol avec dudiiode et de l'hydroxyde de sodium dans l'eau, formant duformiate de soude et de l'iodoforme, appelé alors « hydroïodide de carbone »[64].

L'éthanol réagit avec l'hypochlorite de sodium pour donner le chloroforme, suivant la synthèse suivante[41] :CH3CH2OH +NaClO →CH3CHO +NaCl +H2O
CH3CHO + 3NaOCl →CCl3CHO + 3NaOH
CCl3CHO +NaOH →CHCl3 +HCO2Na

De même, lebromoforme, et l'iodoforme sont obtenus respectivement à partir d'hypobromite de sodium et d'hypoiodite de sodium. L'éthanol est le seulalcool primaire qui permet cette réaction.

Utilisation

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Carburant

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Article détaillé :Bioéthanol.

L'éthanol produit dans le monde est principalement utilisé commecarburant[41]. La quantité d'éthanol peut varier de quelquespour cent dans l'essence enEurope de l'Ouest à 95 %vol dans l'essence auBrésil, où 90 % des nouveaux véhicules utilisent la techniqueFlex fuel et peuvent rouler avec ce mélange. Plus de 66 % de l'éthanol utilisé comme carburant provient de lafermentation alcoolique.

Le carburantE85 distribué enFrance contient entre 65 % et 85 % de bioéthanol, le reste étant de l'essence ; le taux varie entre 65 % et 75 % en hiver, et atteint 85 % en été[65].

Associé à l'eau, il était le carburant de bon nombre d'avions (moteurs à combustion interne) et fusées pendant la Deuxième Guerre mondiale, pour les pays disposant de peu de ressources pétrolifères.

En France, 1 % des terres sont consacrées au bioéthanol. Sur les dix-huit millions d'hectolitres produits en France annuellement, douze millions sont utilisés pour fabriquer du biocarburant dont 30 % sont commercialisés hors de France. Sur les huit millions d’hectolitres de bioéthanol destinés au biocarburant en France, un million (soit 12 %) est utilisé dans lecarburant E85. Une faible quantité d'éthanol est également utilisée pour fabriquer du ED95 (95 % de bioéthanol et 5 % d'additif pro-cétane) pour poids lourds (y compris autobus et autocars) spécifiquement motorisés[65].

Boissons alcoolisées

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Article détaillé :Boissons alcoolisées.

La contenance en éthanol (oudegré d'alcool) des boissons alcoolisées varie avec le mode de production et la matière première. La plupart des boissons alcoolisées peuvent être classées entreboissons fermentées etboissons spiritueuses. Lesboissons fermentées principales sont lesbières, produites à partir decéréales ou d'autres plantes produisant de l'amidon, lesvins et lescidres, produits à partir dejus de fruits, et l'hydromel, produit à partir demiel. Lesboissons spiritueuses sont produites par distillation deboissons fermentées. On peut distinguer différents types deboissons spiritueuses, comme lewhisky, distillés à partir de graines de céréale fermentée, leseaux-de-vie, distillées à partir de fruits fermentés, ou lerhum, distillé à partir demélasse ou de jus decanne à sucre. De nombreuxspiritueux sont aussi préparés parmacération et/ouinfusion de fruits, d'herbes et d'épices dans un alcool de base (eau-de-vie oualcool rectifié), comme lesliqueurs ou legin.

D'autres méthodes peuvent être employées afin d'augmenter ledegré d'alcool, comme lasolidification fractionnée, qui est utilisée pour la préparation de l'applejack à partir de jus de pomme. Levin muté est lui préparé en ajoutant de l'eau-de-vie ou d'autresboissons spiritueuses à du vin partiellement fermenté, ce procédé tuant leslevures tout en conservant une partie des sucres.

Les boissons alcoolisées sont utilisées en cuisine pour leurs parfums et du fait que l'alcool dissout les composés odorantshydrophobes. On utilise aussi l'éthanol de ces boissons pour produire duvinaigre, de la même manière que l'éthanol industriel est utilisé pour la production d'acide acétique.

Matière première

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L'éthanol est un intermédiaire de synthèse important dans l'industrie chimique. Il est notamment utilisé lors de la préparation deshalogénures d'éthyle, desesters éthyliques, desamines éthyliques, dudiéthyléther, de l'acide acétique, et dans une moindre mesure dubutadiène[41].

Antiseptique

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L'éthanol est utilisé dans le domaine médical dans les compresses commeantiseptique. Il est aussi employé dans lessolutions hydroalcooliques à une concentration d'environ 60 %vol. L'éthanol tue les organismes endénaturant leurs protéines et endissolvant leurs lipides. Il est efficace contre la plupart desbactéries etchampignons, de nombreuxvirus, mais est inefficace contre lesspores[66].

Solvant

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L'éthanol estmiscible avec l'eau, et est un bonsolvant. On peut le trouver dans lespeintures, les teintes industrielles, les vernis traditionnels, lesalcoolatures, lesmarqueurs, et dans lesproduits cosmétiques comme lesparfums et lesdéodorants.

Utilisation médicale

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L'éthanol absolu est parfois injecté dans destumeurs afin de provoquer leurnécrose. Il n'a toutefois pas une activité ciblée puisqu'il provoque indifféremment la nécrose des tissus sains et des tissus cancéreux.

L'éthanol est aussi utilisé pour traiter les intoxications auméthanol ou à l'éthylène glycol. Dans ces cas, l'éthanol entre en compétition avec les autres alcools pour être métabolisé par l'enzymealcool déshydrogénase, diminuant ainsi les dérivés toxiques qui résultent de leur métabolisation enaldéhydes etacides carboxyliques[67], et réduit les effets toxiques dus à la cristallisation de l'oxalate de calcium (issu deéthylène glycol) dans lesreins.

Utilisations historiques

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Avant le développement des médecines modernes, l'éthanol était utilisé pour différents usages médicaux, et il était notamment employé pour le traitement de ladépression et commeanesthésique. Il est aussi connu comme pouvant servir desérum de vérité[68].

Commecarburant, il a été utilisé dans lesmoteurs de fusée combiné à de l'oxygène liquide. Durant laSeconde Guerre mondiale, le missile « V2 » allemand utilisait de l'éthanol mélangé à 25 %vol d'eau pour diminuer la température de lachambre de combustion[69],[70]. Lemissile balistique « PGM-11 Redstone » américain, inspiré par la conception du V2 allemand, utilisait lui aussi de l'éthanol mélangé à de l'oxygène liquide[71]. Les carburants à base d'alcool pour les fusées et les missiles sont par la suite tombés en désuétude alors que de nouveaux carburants étaient développés[70].

Pharmacologie

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Les deux voies principales dumétabolisme de l'éthanol dans lefoie sont l'alcool déshydrogénase et lesystème d'oxydation de l'éthanol microsomal (en)[72]. À de faibles concentrations d'éthanol, l'alcool déshydrogénase oxyde l'éthanol enacétaldéhyde, mais à de plus fortes concentrations, ou lors de prises répétées d'éthanol, c'est le système d'oxydation de l'éthanol microsomal qui prédomine.

Dans lapharmacopée européenne, « éthanol » désigne l’éthanol anhydre, c'est-à-dire pur à 100 %[73], en opposition à l'éthanol à 95 %vol ou 70 %vol que l'on peut trouver enpharmacie. À cela, s'ajoute la qualité « alcool Ph. Eur. » (pourPharmacopée européenne), qui désigne une qualité d'éthanol dont on a quantifié de nombreuses traces et impuretés.

Propriétés physiologiques

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Articles détaillés :Effets de l'alcool sur la santé etIntoxication alcoolique.

La prise deboissons alcoolisées entraine différents effets, l'alcoolisme étant la consommation excessive de boissons contenant de l'éthanol qui entraîne une dépendance, ce qui classe l'éthanol parmi les drogues. Celle-ci serait la plus nocive des drogues pour les sociétés[74].

Effets de l'alcool en fonction de l'alcoolémie[72]
Alcoolémie
(g·l–1)		Alcoolémie
(%vol)		Symptômes
0,50,05Euphorie, relaxation
1,00,1Dépression, nausées, vomissements, diminution des capacités sensorielles et des fonctions de motricité, ralentissement de lacognition
> 1,4> 0,14Diminution du flux de sang vers le cerveau
3,00,3Perte de connaissance
4,00,4Mort possible
5,50,55Mort

Alcoolémie

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L'alcoolémie est la quantité d'éthanol dans le sang ; elle est généralement exprimée en grammes par litre de sang. Un taux d'alcool dans le sang dépassant4,0 g L−1 peut entraîner la mort, et le taux devientlétal au-dessus de5,5 g L−1[75]. Des faibles doses d'éthanol, en dessous de0,5 g L−1, provoquent un sentiment d'euphorie, les personnes devenant plus loquaces, moins inhibées, et montrant une capacité d'analyse diminuée. À plus hautes doses, au-dessus de1,0 g L−1, l'éthanol agit commedépresseur sur lesystème nerveux central, les symptômes impliquant un ralentissement de lacognition, une diminution des capacités sensorielles et des fonctions de motricité,perte de la conscience, jusqu'à la mort.

Effets sur le système nerveux central

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L'éthanol est undépresseur dusystème nerveux central, et il est considéré comme une droguepsychotrope. Il agit sur lesystème nerveux central en interagissant principalement avec lesrécepteurs GABAA, augmentant l'effet d'inhibiteur duneurotransmetteuracide γ-aminobutyrique (ou GABA). Le GABA est un ralentisseur de l'activité desneurones (à l'opposé duglutamate qui est lui un accélérateur de l'information) ; ainsi, en se fixant sur les récepteurs du GABA, l'éthanol exagère le ralentissement ducerveau. Il agit donc comme un modulateurallostérique positif[76]. L'éthanol agit aussi sur les récepteurs de lasérotonine, duglutamate, de l'acétylcholine et de ladopamine. Ses effets négatifs peuvent être exacerbés par leplomb qui renforce lestress oxydatif. Le plomb potentialise l'effet de l'alcool sur lesystème nerveux central (SNC)[77].

Une consommation prolongée d'éthanol peut ainsi provoquer des lésions permanentes aucerveau et aux autres organes. Lesevrage alcoolique peut provoquer divers symptômes, comme letrouble du déficit de l'attention, une augmentation de la transpiration, de latachycardie, des trémulations (tremblement des extrémités), parfois des nausées ou des vomissements, une déshydratation, desmalaises, de l'hypertension artérielle. Parfois il s'accompagne d'une crise d'épilepsie, d'hallucinations visuelles, tactiles ou auditives, c'est ledelirium tremens dans sa forme la plus sévère. Éventuellement, et dans de rares cas, des douleurs du niveau de la mâchoire jusqu'au crâne peuvent apparaître. Il a aussi été mis en évidence que l'éthanol entrainait des modifications visibles à l’œil nu de la taille de lamatière grise[78],[79].

Effets sur le métabolisme

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Articles détaillés :Alcool déshydrogénase etAcétaldéhyde.

En tant que tel, l'éthanol est unnutriment. Dans le corps humain, il est métabolisé enacétaldéhyde par l'enzymealcool déshydrogénase. L'acétaldéhyde est par la suite converti par l'acétaldéhyde déshydrogénase enacétyl-coenzyme A, qui est le produit final des métabolismes desglucides et deslipides. Cependant, l'acétaldéhyde est en lui-même bien plus toxique que l'éthanol[80], et est en partie responsable de la plupart des effets cliniques dus à l'alcool, comme lagueule de bois. Il a été notamment démontré qu'il augmente le risque decirrhose dufoie et est lié à de nombreuses formes decancer.

Effets à long terme

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L'éthanol est classé comme agenttératogène, et peut induire lesyndrome d’alcoolisation fœtale, qui est uneintoxication alcoolique de l'embryon ou dufœtus due à la consommation d'alcool par la mère pendant lagrossesse, et qui perturbe le développement des organes.

La consommation régulière d'alcool est aussi un facteur contribuant à l'augmentation dans le sang destriglycérides qui favorise l'apparition demaladies cardiovasculaires.

L'éthanol dans les boissons alcoolisées est considéré commecancérigène certain et fait donc partie descancérogènes du groupe 1 du CIRC.

Interactions médicamenteuses

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L'éthanol peut augmenter le phénomène desédation causé par les médicamentsdépresseurs agissant sur lesystème nerveux central, comme lesbarbituriques, lesbenzodiazépines, lesopioïdes, lesphénothiazines et lesantidépresseurs[75].

Adaptation biologique

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De nombreux animaux consomment naturellement de faibles concentrations d'éthanol malgré sa toxicité inhérente. Pourtant, même les espèces bienadaptées à la consommation d'éthanol subissent des effets néfastes lorsqu'elles sont exposées à des concentrations supérieures à 4 %. Sous l’effet de lasélection naturelle, leFrelon oriental peut consommer des quantités extrêmement élevées de fortes concentrations d'alcool sans subir d'effets néfastes sur sa durée de vie ou son comportement. Cette remarquable tolérance à l'éthanol résulte de son taux élevé de métabolisme de l'éthanol, probablement rendu possible par ses multiples copies du gène de l'alcool déshydrogénase[81].

Notes et références

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(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé« Ethanol »(voir la liste des auteurs).
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Voir aussi

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