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Ellagitanin

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Lacasuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australienCasuarina stricta.

Lesellagitanins, outanins ellagiques, sont des polyphénols de la famille destanins hydrolysables[1].

Composés

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Avec plus de 500 composés, les ellagitannins forment le groupe le plus important de tanins.

Ellagitanins
MoléculeOrigine
CastalagineChêne pédonculé
Chêne sessile
Castaline
Castanopsinines A à HCastanopsis cuspidata var. sieboldiiNAKAI[2]
CasuarictineCasuarina stricta
ExcoecarianineExcoecaria kawakamiiHAYATA (Euphorbiaceae)[3]
Excoecarinines A et BExcoecaria kawakamiiHAYATA (Euphorbiaceae)[3]
GrandinineMyrtaceae
Fagaceae
Lythraceae
Pterocarinine APterocarya steroptera[4]
Eucalyptus viminalis[4]
Pterocarinine BPterocarya steroptera[4]
Punicacortéine'Osbeckia chinensis[5]
Punicalagine
Rhoipteleanines A à GFruits deRhoiptelea chiliantha[6]
Roburines A à E
Tellimagrandines
VescalagineChênes
Vescaline

Œnologie

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Les ellagitanins sont solubilisés au cours du vieillissement du vin en fût dechêne[1]. Leur réaction avec les constituants pariétaux des bactéries lactiques conduisent au ralentissement de lafermentation malolactique en barriques et à l'activation des réactions autolytiques des cellules de bactéries. Lors des premières semaines de l'élevage, l'enrichissement rapide des vins en ellagitanins contribue à renforcer les impressions de dureté et d'astringence des vins. Avec l'oxydation de ces composés, ce caractère s'estompe et disparaît rapidement[7].

Classification

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Freudenberg et Gross classent les ellagitanins dans lestaninshydrolysables, aux côtés desgallotanins. La découverte d'ellagitanins non hydrolysables, en raison d'un couplage C-C de leurs résidus polyphénoliques avec l'unitépolyol, comme lavescalagine du bois de chêne utilisé entonnellerie ont remis en cause cette classification.

Khanbabae et van Ree proposent une classification structurelle, plutôt que basée sur des propriétés chimiques : les gallotanins sont des tanins formés d'unités galloyles ou de leurs dérivés meta-depsidiques, liées à diverses unités polyol-, flavanol- ou triterpénoïdes[8].

Structure

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Les ellagitanins sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (HHDP) (ou de ses dérivés, comme le DHHDP, acide chébulique).

Synthèse

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Les ellagitanins sont produits à partir des gallotanins, par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles.

Biosynthèse

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Les ellagitanins constituent l'essentiel des espèces extractibles dubois dechêne. Ils sont synthétisés par les dernières cellules vivantes de l’aubier, à la limite entre aubier et bois decœur. Les ellagitanins représentent environ 10 % de la matière sèche du bois de cœur[1]. La teneur des bois en ellagitanins dépend essentiellement de l'espèce botanique et très peu de la localisation géographique[9].

Les ellagitanins dans le bois de chêne[10]
EspècePourcentage massique (%)Rapport de la teneur en vescalagine à celle en castalagine
Chêne pédonculé4,840,69
Chêne sessile3,440,53

Propriétés

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Propriétés chimiques

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Après hydrolyse des liaisons ester des ellagitanins, les acides diphéniques libérés se réarrangent spontanément enacide ellagique stable. Les ellagitanins sont très réactifs avec le dioxygène O2 et ont des propriétés antiradicalaires. Ils peuvent également réagir avec les composés soufrés[7]. Les ellagitanins donnent également des réactions de polymérisation et d'acétalisation[10].

Propriétés physiques

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Les ellagitanins sont très solubles dans l'eau[7].

Médecine

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Les ellagitanins pourraient avoir une action dans le cadre du traitement contre le cancer de la prostate[11].

Notes

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  1. ab etcAugustinScalbert et CatherineLapierre, « Ellagitanins et lignines du cœur de chêne : Structure et évolution au cours du vieillissement du bois »,Revue des Œnologues,no 71,‎1er avril 1994,p. 9—12(lire en ligne).
  2. (en) M.Ageta, G.-I.Nonaka et I.Nishioka, « Tannins and related compounds. LXVII : Isolation and characterization of castanopsinins A-H, novel ellagitannins containing a triterpenoid glycoside core, from castanopsis cuspidata var. sieboldii NAKAI (3) »,Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC,vol. 36,no 5,‎,p. 1646—1663(ISSN 0009-2363,résumé).
  3. a etb(en) LinJer-huei, T.Tanaka, G.-I.Nonaka, I.Nishioka et ChenIh-sheng, « Tannins and related compounds : XCVIII, Structures of three new dimeric ellagitannins, excoecarianin and excoecarinins A and B, isolated from the leaves of Excoecaria kawakamii Hayata »,Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC,vol. 38,no 8,‎,p. 2162—2171(ISSN 0009-2363,résumé).
  4. ab etc(en) G.Nonaka, K.Ishimaru, R.Azuma, M.Ishimatsu et I.Nishioka, « Tannins and related compounds. LXXXV : Structures of novel C-glycosidic ellagitannins, grandinin and pterocarinins A and B »,Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC,vol. 37,no 8,‎,p. 2071—2077(ISSN 0009-2363,résumé).
  5. Definition of ellagitanin. Meaning of ellagitanin. Synonyms of - WordAZ.
  6. (en) T.Tanaka, Z.-H.Jiang et I.Kouno, « Structures and biogenesis of rhoipteleanins, ellagitannins formed by stereospecific intermolecular C-C oxidative coupling, isolated from Rhoiptelea chiliantha »,Chemical and pharmaceutical bulletin, Tokyo (Japon), JAACC,vol. 45,no 12,‎,p. 1915—1921(ISSN 0009-2363,résumé).
  7. ab etcNicolasVivas, Marie FrancoiseNonier et NathalieVivas de Gaulejac, « Caractérisation et rôle des ellagitanins du bois de chêne dans l'élevage des vins rouges : Interaction avec les bactéries »,Bulletin de l'OIV, Paris (France), Office international de la vigne et du vin,vol. 79,nos 901—903,‎,p. 141—161(ISSN 0029-7127,résumé).
  8. (en) KaramaliKhanbabae et Teunisvan Ree, « Tannins : classification and definition »,Nat. Prod. Rep,vol. 18,‎,p. 641—649(DOI 10.1039/b1010611).
  9. (en) AndreiPrida, Jean-ClaudeBoulet, A.Ducousso, G.Nepveu et Jean-LouisPuech,Effect of species and ecological conditions on ellagitannin content in oak wood from an even-aged and mixed stand of Quercus robur L. and Quercus petraea Liebl.,(présentation en ligne,lire en ligne).
  10. a etbJean-LouisPuech, AndreiPrida et Jean-ClaudeBoulet,Bacchus in Bourgogne : Second Interdisciplinary and International Wine Conference - 3rd – 4th – 5th November 2005.,, 80 p.(lire en ligne), « Effet de l’espèce et de la forêt ou « terroir » sur la teneur en ellagitanins du bois de chêne à merrain dans une forêt mixte (Quercus robur L., Quercus petraea Liebl). »,p. 49.
  11. Amazing product from healing america, "Ellagitanin!".

Références

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Voir aussi

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