Pour le personnage de bande dessinée, voirVito Cortizone.
| Cortisone | ||
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| Identification | ||
|---|---|---|
| Nom UICPA | 17,21-dihydroxypregn-4-ene-3,11,20-trione | |
| No CAS | 53-06-5 | |
| NoECHA | 100.000.149 | |
| No CE | 200-162-4 | |
| Code ATC | H02AB10 S01BA03 | |
| SMILES | ||
| InChI | InChI :vue 3D InChI=1/C21H28O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h9,14-15,18,22,26H,3-8,10-11H2,1-2H3/t14-,15-,18+,19-,20-,21-/m0/s1 | |
| Propriétés chimiques | ||
| Formule | C21H28O5 [Isomères] | |
| Masse molaire[1] | 360,444 ± 0,020 3 g/mol C 69,98 %, H 7,83 %, O 22,19 %, | |
| Propriétés physiques | ||
| T° fusion | 222 °C[2] | |
| Solubilité | 280 mg·L-1 (eau,25 °C)[2] | |
| Écotoxicologie | ||
| LogP | 1,47[2] | |
| Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire. | ||
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| Cortisone | |
| Classe | Glucocorticoïde |
|---|---|
| Identification | |
| DCI | 1368 |
| No CAS | 53-06-5 |
| NoECHA | 100.000.149 |
| Code ATC | S01BA03 et H02AB10 |
| DrugBank | DB14681 |
| modifier | |
Lacortisone, au sensbiochimique, est une moléculeglucocorticoïde naturelle de formule C21H28O5 qui est unmétabolite inactif ducortisol,hormone synthétisée par lesglandes surrénales. La cortisone n'est pas synthétisée par les surrénales[3].
Lacortisone, au sens courant, désigne l'hydrocortisone, c'est-à-dire le cortisol, ou un analogue du cortisol.
Le cortisol est dégradé en cortisone dans lesreins par la11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2).
La cortisone peut être à nouveau transformée en cortisol dans lefoie par11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 1). Autrefois, il est arrivé que la cortisone (au sens biochimique) soit prescrite comme unpro-médicament qui ne devenait actif que par sa transformation en cortisol par la HSD11B1 hépatique.
On s'aperçut vers 1929-30 que les animaux survivaient à l'ablation des capsules surrénales, pour peu qu'on leur administre ensuite des extraits de ces glandes[4]. La cortisone, composé organique présent dans ces tissus, ne fut elle-même isolée que dans les années 1935–1940 par différentes équipes de recherches : celle d'Oskar Wintersteiner (qui l'appela « composé F »), celle deTadeusz Reichstein (qui l'appela « substance Fa ») et celle d’Edward Calvin Kendall (qui l'appela « composé E »). Reichstein y reconnut une forme hydratée d'unehormone, lecortisol (hydrocortisone) à la fin de l'année 1937, avant qu'on s'aperçoive que cette cortisone (un „11-Oxycorticostéroïde“[5]) est un produit d'oxydation du cortisol. Au cours de laDeuxième guerre mondiale, un chimiste deMerck & Co.,Lewis Hastings Sarett, réussit la synthèse partielle de cortisone à partir d'acide désoxycholique[6]. Le médecinPhilip Hench a guéri en 1948 une patiente souffrant d'unrhume sévère en lui injectant de la cortisone[4]. Deux ans plus tard, Kendall, Reichstein et Hench ont reçu leprix Nobel de médecine pour leur découverte des hormones des glandes surrénales, leur structure et leur action biologique. Enfin la synthèse complète de la cortisone a été réalisée en 1951 parRobert Woodward.
Le cortisol est inactivé en cortisone par une enzyme : la11β-hydroxystéroïde deshydrogénase (type 2), localisée au niveau des cellules principales du tube contourné distal ainsi que du canal collecteur du rein. Le cortisol a un rôle essentiel dans la régulation de certaines grandes fonctions de l'organisme : métabolisme des sucres, les défenses immunitaires, action sur l'inflammation, etc. Chaque individu produit de façon quotidienne du cortisol qui est nécessaire au bon fonctionnement de l'organisme.
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