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Camphre

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Camphre
       
Structure du camphre.
Identification
Nom UICPA1,7,7-triméthylbicyclo[2,2,1]heptan-2-one
Synonymes

2-bornanone
2-camphanone

No CAS76-22-2 (±)
NoECHA100.000.860
No CE200-945-0
NoFEMA4513
Apparencecristaux incolores ou blancs, d'odeur caractéristique[1].
Propriétés chimiques
FormuleC10H16O  [Isomères]
Masse molaire[2]152,233 4 ± 0,009 4 g/mol
C 78,9 %, H 10,59 %, O 10,51 %,
Propriétés physiques
T° fusion179,75 °C[1]
T° ébullition204 °C[3]
Solubilité1,6 g·l-1 (eau,25 °C).

À25 °C 1 g se dissout dans 1 ml d'alcool, 1 ml d'éther, 0,5 ml dechloroforme. Librement soluble dans ledisulfure de carbone.
Soluble dans les acides minéraux concentrés, lephénol, l'ammoniac liquide[3].

Masse volumique0,992 g·cm-3 (25 °C)[3]
T° d'auto-inflammation466 °C[1]
Point d’éclair66 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air0,63,5 %vol[1]
Pression de vapeur saturanteà20 °C :27 Pa[1]
Thermochimie
Cp

équation[4] :CP=(145.746)+(1.3060)×T+(9.5043E4)×T2+(3.2082E7)×T3+(3.9497E11)×T4{\displaystyle C_{P}=(-145.746)+(1.3060)\times T+(-9.5043E-4)\times T^{2}+(3.2082E-7)\times T^{3}+(-3.9497E-11)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
167,342 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
29824,85167 2191 098
378104,85228 6421 502
418144,85256 3241 684
458184,85282 1201 853
498224,85306 1252 011
538264,85328 4352 157
578304,85349 1412 293
618344,85368 3322 420
658384,85386 0952 536
698424,85402 5142 644
738464,85417 6722 744
778504,85431 6492 835
818544,85444 5212 920
858584,85456 3642 998
899625,85467 5103 071
T
(K)
T
(°C)
Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}
Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939665,85477 4863 137
979705,85486 6443 197
1 019745,85495 0503 252
1 059785,85502 7643 303
1 099825,85509 8483 349
1 139865,85516 3593 392
1 179905,85522 3533 431
1 219945,85527 8833 468
1 259985,85532 9983 501
1 2991 025,85537 7473 532
1 3391 065,85542 1763 561
1 3791 105,85546 3273 589
1 4191 145,85550 2423 614
1 4591 185,85553 9593 639
1 5001 226,85557 6003 663
Cristallographie
Paramètres de maillea =6,834 Å

b =11,658 Å
c =11,500 Å
α =90,00 °
β =90,00 °
γ =90,00 °
Z = 4 (100,0 °C)[5]

Volume916,26 Å3[5]
Précautions
SIMDUT[6]
B4 : Solide inflammable
B4,
B4 : Solide inflammable
peut s'enflammer facilement et, le cas échéant, brûler de façon violente et persistante

Divulgation à 1,0% selon les critères de classification
NFPA 704
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Facilement inflammable
F
Symboles :
Xi :Irritant
F :Facilement inflammable

Phrases R :
R11 : Facilement inflammable.
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.


Écotoxicologie
LogP2,38[3]
Seuil de l’odoratbas :0,002 6 ppm
haut :0,96 ppm[7]

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
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Lecamphre est uncomposé organique bicyclique solide, qui peut être extrait ducamphrierCinnamomum camphora.

Histoire

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Cubes de camphre.

Le nom « camphre » vient du latin médiévalcamfora, provenant de l'arabeal kafur (الكافور), du nom malaiskapur Barus qui veut dire « craie de Barus ». Les marchands malais, qui vendaient le camphre aux négociants venus d'Inde et duMoyen-Orient, l'appelaientkapur (craie) en raison de sa couleur blanche.Barus était le port sur la côte ouest de l'île indonésienne de Sumatra, où les marchands étrangers venaient acheter le camphre.

Au Japon, on préparait le camphre en faisant passer de la vapeur d'eau sur des copeaux decamphrier (Cinnamomum camphora). Le camphre était entraîné par la vapeur et venait se condenser sur des chapiteaux de paille, où on le recueillait. On obtenait ainsi le camphre brut, qui était exporté et qu'il fallait encore purifier en le sublimant dans des ballons de verre après l'avoir mélangé avec 3 à 5 % dechaux récemment éteinte. Les ballons étaient ensuite chauffés avec de grandes précautions, dans unbain de sable, tout en élevant progressivement la température jusqu'à205 °C. Le camphre se sublimait et venait former dans la partie supérieure du ballon un amas que l'on récupérait en brisant le verre.

Il ne faut pas confondre le camphre de Bornéo, contenant dubornéol et extrait deDryobalanops camphora, avec celui extrait deCinnamomum camphora.

Le camphre est récupéré par distillation de morceaux de racines, de tiges ou d'écorces du camphrier. Les feuilles de certaines plantes, comme lesmatricaires, contiennent une forme de camphre non commercialisée. Une autre forme, constituée d'un mélange d'isomères, se trouve dans l'huile d'unchrysanthème asiatique, et est également synthétisée pour la plupart des utilisations commerciales.

Il existe de nombreuses méthodes pour synthétiser le camphre. L'une d'entre elles, mise au point parAuguste Béhal, se fait à partir de l'essence de térébenthine oupinène C10H16.Marcellin Berthelot a également synthétisé le camphre par oxydation dubornéol C10H18O ou ducamphène C10H16.

Existe aussi le Romarin camphré (Romarin officinal).

Propriétés physiques et chimiques

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Le camphre se présente comme un solide cristallin, blanc, translucide, onctueux au toucher, rayé par l'ongle, d'odeur vive, de saveur amère et aromatique.

C'est unecétone de formule C10H16O, à partir de laquelle on synthétise lebornéol et lecamphène. Quasi insoluble dans l'eau, il est soluble dans lessolvants organiques. Sa densité est de0,992 à10 °C. Il se sublime à la température ordinaire (à l'air libre) à cause de sapression de vapeur saturante non négligeable. Pur, il fond à179,75 °C et bout à204 °C.

Il est soluble dans 840 parties d'eau, insoluble dans laglycérine, soluble dans 0,65 partie d'alcool à95°, très soluble dans l'éther, la benzine, l'acide acétique, les huiles et les essences. Sa solution alcoolique estdextrogyre et le degré varie avec la concentration et la provenance. Si le camphre extrait des laurinées dévie la lumière polarisée à droite, il existe un camphrelévogyre extrait de l'huile essentielle de matricaire. Le camphre synthétique, quant à lui, estracémique.

L'acide nitrique le transforme en acide camphorique C10H16O4.

Le camphre brûle à l'air avec une flammefuligineuse. Bien que le camphre puisse être utilisé dans la fabrication d'explosifs, il n'est pas explosif lui-même. Mais comme tout produit combustible volatil, ses vapeurs mélangées à l'air peuventdéflagrer.

Utilisations

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Le camphre est utilisé dans la production ducelluloïd, d'explosifs, ainsi qu'en médecine pour ses propriétésantiseptiques et légèrementanesthésiques (il constitue par exemple le principal composant dubaume du tigre). Cependant le camphre est unpoison lorsqu'il est ingéré en grandes quantités. Le camphre est unanaphrodisiaque.

Le camphre a été utilisé pour lutter contre l'épidémie decholéra-morbus en 1831–1832, puis contre lagrippe asiatique en 1957–1958.

Les frèresJohn et Isaiah Hyatt l'ont utilisé pour produire ducelluloïd.

Ses propriétés tensioactives le faisaient utiliser dans lesannées 1950 comme « moteur » pour de petits jouets flottants : ces jouets en plastique très légers étaient posés sur une petite plaque de celluloïd dans laquelle on sertissait deux ou trois cylindres de camphre d'un peu plus d'un millimètre : le jouet se déplaçait lentement à la surface de l'eau, tiré par l'eau située à l'avant plus que par l'eau située à l'arrière. Le jouet était fourni avec une trentaine de cartouches.

Le camphre est utilisé dans le tir sportif, notamment au pistolet, pour noircir les organes de visée en le faisant brûler, car il dégage une fumée noire.

Le camphre est uninsecticide, il est notamment efficace contre lesmites.

En Suisse, en France et au Québec, du camphre est ajouté à l'alcool dénaturé vendu en pharmacie afin d'en décourager l'ingestion, le camphre ayant un goût particulier qui, généralement, provoque des vomissements.

Le camphre est utilisé dans la religion musulmane pour purifier les morts lors de leur lavement rituel.

Références

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  1. abcde etfCAMPHRE,Fiches internationales de sécurité chimique .
  2. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  3. abc etd« CAMPHOR », surHazardous Substances Data Bank(consulté le).
  4. (en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28,vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,, 396 p.(ISBN 978-0-88415-859-2).
  5. a etb« Camphor », surwww.reciprocalnet.org(consulté le).
  6. « Camphre synthétique » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009.
  7. « Camphor, synthetic », surhazmap.nlm.nih.gov(consulté le).

Lien externe

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