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Pietro Tomaselli venait d'une famille baronniale deNaples ancienne mais appauvrie. Une source germanique contemporaine, hostile,Dietrich de Nieheim(de), assurait qu'il était illettré. Il est fait cardinal parUrbain VI le 21 décembre 1381. À défaut d'être un théologien entraîné ou habile dans les relations avec laCurie, il a su être plein de tact et prudent dans une période difficile. L'Allemagne, l'Angleterre, laHongrie, laPologne et la plus grande partie de l'Italie l'acceptèrent comme pape.
Le jour avant son élection, l'antipapeClémentVII couronna un prince français,LouisII d'Anjou,roi de Naples.BonifaceIX soutint lui son rival, le jeuneLadislasIer de Naples. Ce dernier était l'héritier de droit deCharlesIII de Naples (assassiné en1386) et de Margaret de Durazzo, descendante d'une famille qui avait traditionnellement soutenu les papes dans leurs querelles romaines contre le parti anti-impérial de la cité elle-même.BonifaceIX fit couronner Ladislas roi de Naples àGaeta le 29 mai1390 et travailla avec lui à l'expulsion des forces angevines du sud de l'Italie.
Durant son règne,BonifaceIX réussit finalement à supprimer l'indépendance de la Commune de Rome et à y établir son pouvoir temporel, bien que, pour y parvenir, il dut non seulement fortifier leChâteau Saint-Ange, mais également tous les ponts et fut obligé de résider durant de nombreuses années àAssise ou àPérouse. Il prit également le port d'Ostie à son Cardinal-évêque. Il reprit également progressivement le contrôle des châteaux et des villes des États pontificaux. Il leur donna la forme qu'ils auront au cours duXVe siècle.
ClémentVII mourut à Avignon le 16 septembre1394, mais les cardinaux français élurent rapidement un successeur : le cardinal Pedro de Luna, qui prit le nom d'antipapeBenoîtXIII. Durant les quelques années qui suivirent,BonifaceIX fut poussé à abdiquer, même par ses plus proches alliés : le roiRichardII d'Angleterre, la Diète de Francfort en1397 et l'empereurVenceslasIer. Il refusa, tout comme il refusa la tenue d'un concile œcuménique qui était pourtant considéré comme le seul moyen de mettre fin auGrand Schisme.
DeuxAnnées saintes furent célébrées à Rome durant le règne deBonifaceIX. La première, en1390, avait été décidée par son prédécesseur, le papeUrbainVI, et connut un fort afflux depèlerins allemands, hongrois, polonais,bohêmiens et anglais. Plusieurs villes allemandes obtinrent les privilèges de l'Année sainte, comme étaient nommées lesindulgences. L'Année sainte de1400 causa à nouveau un fort afflux de pèlerins à Rome, notamment de France, alors même qu'il y régnait une épidémie depeste désastreuse. Le pape demeura dans la ville.
Durant la deuxième partie de l'année 1399, un nouveau mouvement deflagellants, les pénitents blancs, se développa enProvence, moins d'un siècle après l'extermination desAlbigeois, et se répandit enEspagne et dans le nord de l'Italie. Cela rappelait les processions massives des flagellants de l'époque de lapeste noire, en1348 et1349. Ils se rendaient en processions de ville en ville, habillés en blanc, portant une croix rouge dans leurs dos et suivant en meneur qui portait une grande croix. Les rumeurs de l'imminence duJugement dernier et les témoignages de visions de la Vierge Marie abondèrent. Ils chantaient l'hymneStabat Mater, qui était populaire depuis peu.BonifaceIX et la curie soutinrent un temps ce mouvement lorsqu'il s'approchait de Rome, mais lorsqu'il y arriva,BonifaceIX fit pendre leur chef et les flagellants se dispersèrent rapidement.
En Angleterre, les prêches anti-pontificales deJohn Wyclif aidaient l'opposition du roi et du haut clergé à l'habitude deBonifaceIX d'attribuer des bénéfices anglais, lorsqu'ils devenaient vacants, à ses favoris à la Curie. Le pape avait en effet introduit une nouvelle forme de revenu, l'annates perpetuæ, qui attribuait au pape la moitié du revenu engrangé lors de la première année de tout bénéfice attribué au sein de la curie. Afin de s'opposer à cette pratique, le Parlement anglais confirma et étendit les droits du roi, lui donnant un droit de veto sur ses nominations en Angleterre.BonifaceIX dut céder face à l'unité anglaise et satisfaire aux exigences du roi.
En1398 et1399,BonifaceIX appela l'Europe chrétienne à soutenir l'empereur byzantinManuelII Paléologue, menacé àConstantinople par le sultanBayezidIer. L'enthousiasme pour une nouvelle croisade fut très restreint.
En Allemagne, lesPrinces-Électeurs se réunirent à Rhense le 20 août1400 pour déposerVenceslasIer et choisirent à sa placeRobertIer du Saint-Empire, duc de Bavière et Comte palatin du Rhin. En1403,BonifaceIX approuva la déposition de Venceslas et reconnut Robert.
BonifaceIX canonisaBrigitte de Suède en1391. Il fonda les universités deFerrare la même année et deFermo en1398. En 1392, il confirma également celle d'Erfurt, en Allemagne.