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Acide linoléique

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Ne doit pas être confondu avecAcide linolénique.

Acide linoléique

Nomenclature de la chaîne hydrocarbonée

Structure 3D de l'acide linoléique
Identification
Nom UICPAacide (9Z,12Z)-octadéca-9,12-diénoïque
Synonymes

AL
C18:2 ω-6

No CAS60-33-3
NoECHA100.000.428
No CE200-470-9
PubChem5280450
ChEBI17351
NoFEMA3380
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-/f/h19H
Std. InChI :vue 3D
InChI=1S/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
Std. InChIKey :
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N
Apparencehuile incolore
Propriétés chimiques
FormuleC18H32O2  [Isomères]
Masse molaire[1]280,445 5 ± 0,017 2 g/mol
C 77,09 %, H 11,5 %, O 11,41 %,
Propriétés physiques
T° fusion−5 °C ou−12 °C
T° ébullition230 °C à16 mmHg
202 °C à1,4 mmHg
Solubilité139 mg·L-1 eau à20 °C;
1 ml dans 10 ml
d'éther de pétrole;
Sol dans l'alcool absolu,
Miscible avec leshuiles,
les solvants gras,
lediméthylformamide
Masse volumique0,902 g·mL-1 à25 °C
Point d’éclair113 °C
Thermochimie
Cp

équation[2] :CP=(−113.518)+(2.1932)×T+(−1.9690E−3)×T2+(9.5258E−7)×T3+(−1.7989E−10)×T4{\displaystyle C_{P}=(-113.518)+(2.1932)\times T+(-1.9690E-3)\times T^{2}+(9.5258E-7)\times T^{3}+(-1.7989E-10)\times T^{4}}
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
389,179 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
29824,85388 9911 387
378104,85481 9491 719
418144,85523 2881 866
458184,85561 5432 002
498224,85596 9612 129
538264,85629 7742 246
578304,85660 2062 354
618344,85688 4682 455
658384,85714 7612 549
698424,85739 2732 636
738464,85762 1842 718
778504,85783 6622 794
818544,85803 8612 866
858584,85822 9282 934
899625,85841 4383 000
T
(K)		T
(°C)		Cp
(Jkmol×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kmol\times K}})}		Cp
(Jkg×K){\displaystyle ({\tfrac {J}{kg\times K}})}
939665,85858 6113 062
979705,85875 0253 120
1 019745,85890 7793 176
1 059785,85905 9643 230
1 099825,85920 6573 283
1 139865,85934 9283 334
1 179905,85948 8323 383
1 219945,85962 4153 432
1 259985,85975 7113 479
1 2991 025,85988 7443 526
1 3391 065,851 001 5263 571
1 3791 105,851 014 0593 616
1 4191 145,851 026 3333 660
1 4591 185,851 038 3273 702
1 5001 226,851 050 2963 745
Propriétés optiques
Indice de réfractionéclairage : sodium
1,4715 à11,5 °
1,4699 à20 °
1,4683 à21,5 °
1,4588 à50 °
Précautions
SIMDUT[3]

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Commentaires : La dénomination chimique et la concentration de cet ingrédient doivent être divulgués sur la fiche signalétique s'il est présent à une concentration égale ou supérieure à 1,0 % dans un produit contrôlé.
Directive 67/548/EEC
Phrases S :
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.

Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide linoléique est unacide graspolyinsaturéoméga-6 correspondant à l'acidetout-cis-Δ9,12 C18:2 n-6

Saformule semi-développée est : H3C–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)7–COOH

Étymologie

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Le motlinoléique vient du greclinon (les lins, soit le genreLinum, dont lelin cultivé).Oléique signifie une relation à l'huile.

Description

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Il est constitué de 18 atomes decarbone, d'une fonctionacide carboxylique, et de deux insaturations (doubles liaisons). Le composé est liquide et incolore.

On distingue plusieursstéréoisomères de l'acide octadécadiénoïque, mais seul l'acide 9-cis, 12-cis octadécadiénoïque correspond à l'acide linoléique.
Sa désignationbiochimique est 18:2(n-6), l'énumération des doubles liaisons se faisant en sens inverse de lanomenclature chimique. Satempérature de fusion est de−9 °C.

Fonctions

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L'acide linoléique est un acide gras indispensable polyinsaturé qui intervient dans la fabrication de lamembrane cellulaire.

Sources alimentaires

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L'acide linoléique est présent dans différents aliments :

En revanche l'huile d'olive ne contient que 3-20 % d'acide linoléique.

Métabolisme

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Anabolisme

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L'acide linoléique n'est pas synthétisable par les cellules animales car elles n'ont pas les enzymes nécessaires. Ce qui n'est pas le cas des cellules végétales. C'est donc unacide gras essentiel pour les animaux.

Catabolisme

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Pour pouvoir être utilisé par le corps, l'acide linoléique doit être converti enacide gamma-linolénique (GLA), par une réactionenzymatique (delta-6-désaturase ou D6D).

L'acide linoléique ne peut être synthétisé par l'organisme et doit donc être apporté par l'alimentation. On dit pour cela que c'est unacide gras indispensable. En revanche, à partir de cet acide gras, l'organisme est capable de synthétiser de nombreux acides gras aux fonctions essentielles comme, entre autres, l'acide arachidonique (C20:4 n-6) obtenu par élongation.

Des énantiomères trans-linoléiques sont obtenus à partir de l'acide linoléique par chauffage. C'est pour cela que certains médecins et nutritionnistes, donnent de l'importance aux huiles de première pression à froid. En effet l'extraction à chaud des huiles a tendance à transformer l'acide cis-linoléique en acide trans-linoléique et rendre ainsi l'huile inutilisable par l'organisme pour la synthèse d'acide gamma-linolénique.

Carences

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Les symptômes de carence en acide cis-linoléique sont :

Effets sur la santé

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Article détaillé :Oméga-6#Effets sur la santé.

Notes et références

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  1. ↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑(en) Carl L. Yaws,Handbook of Thermodynamic Diagrams,vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,(ISBN 0-88415-859-4)
  3. ↑« Acide linoléique » dans la base de données de produits chimiquesReptox de laCSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009
  4. ↑https://roempp.thieme.de/roempp4.0/do/data/RD-19-00132

Voir aussi

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Articles liés

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Liens externes

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v ·m
Classification générale
Saturés
Insaturés
n−3 (ω-3)
n−6 (ω-6)
n−9 (ω-9)
Autres
Eicosanoïdes
Autres
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