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Acide kojique

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Acide kojique
Image illustrative de l’article Acide kojique
formeénolique de l'acide kojique
Identification
Nom UICPA5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4H-pyran-4-one
Synonymes

5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, 2-hydroxyméthyl-5-hydroxy-γ-pyrone

No CAS501-30-4
NoECHA100.007.203
No CE207-922-4
No RTECSUQ0875000
PubChem3840
SMILES
C1=C(OC=C(C1=O)O)CO
PubChem,vue 3D
InChI
InChI :vue 3D
InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2
Propriétés chimiques
FormuleC6H6O4  [Isomères]
Masse molaire[1]142,109 4 ± 0,006 4 g/mol
C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %,
Propriétés physiques
T° fusion152-155 °C
Solubilitésoluble dans l'eau
Précautions
Directive 67/548/EEC[2]
Irritant
Xi
Symboles :
Xi :Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S22 : Ne pas respirer les poussières.
S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux.



Unités duSI etCNTP, sauf indication contraire.
modifier 

L'acide kojique ou la 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, de formule C6H6O4 est un agent dechélation (ligand) produit naturellement par plusieurs espèces dechampignon (Fungi), spécialementAspergillus oryzae[3] dont lenom vernaculairejaponais estkōji-kin (麹菌). L'acide kojique est unsous-produit du processus defermentation dumalt deriz, utilisé pour fabriquer lesaké, la bière de riz japonaise.

C'est uninhibiteur modéré de la formation depigment dans les tissusvégétaux etanimaux et il est utilisé dans lanourriture et lescosmétiques pour en préserver ou en changer lacouleur. Il est ainsi utilisé sur lesfruits coupés pour empêcher leurbrunissement[4],[5], dans lesfruits de mer pour préserver leurs couleurs rose et rouge et dans les cosmétiques qui éclaircissent la peau. L'acide kojique possède aussi des propriétés antibactérienne et antifongique.

Il est aussi utilisé pour traiter des maladies de peau comme lechloasme (masque de grossesse)[6],[7].

Notes

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  1. Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.
  2. fiche MSDS
  3. T. Yabuta,The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates,Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, pp. 575–587.
  4. (en)Kojic acid and enzymatic browning
  5. (en)http://www.freshpatents.com/Citrus-paper-application-sheet-for-applying-to-freshly-exposed-or-cut-surfaces-of-fruit-to-prevent-browning-dt20051222ptan20050281927.php Fruit preservation]
  6. « laroche-posay.us/_us/_en/about… »(Archive.orgWikiwixArchive.isGoogleQue faire ?).
  7. (en) « Melasma Pamphlet », surAAD Shop(consulté le).
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