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5-Androstènediol

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Identification
5-Androstènediol


Nom UICPA	(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Diméthyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-3,17-diol
Synonymes	5-androstènediol
N^o CAS	521-17-5
N^oECHA	100.007.553
N^o CE	208-306-8
SMILES	C1[C@@H]2[C@@H]([C@@]3(C(C[C@@H](O)CC3)=C1)C)CC[C@@]1([C@H]2CC[C@@H]1O)C PubChem,vue 3D
InChI	InChI :vue 3D InChI=1/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8-16(14)18/h3,13-17,20-21H,4-11H2,1-2H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₁₉H₃₀O₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	290,440 3 ± 0,017 9 g/mol C 78,57 %, H 10,41 %, O 11,02 %,

Unités duSI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le5-androstènediol, développé sous le nom commercial deNeumune, est unmédicament expérimental destiné à soigner lesyndrome d'irradiation aiguë dont le traitement actuel est essentiellementsymptomatique. Il est développé conjointement par l'industrie pharmaceutique (Hollis-Eden Pharmaceuticals) et par l'armée américaine (Institut de recherche radiobiologique des forces armées).

Testé chez lesprimates non humains, il diminuerait lathrombocytopénie et l'anémie résultant d'une exposition à desdoses radiatives modérées et augmenterait les chances de survie en cas de forte irradiation. Chez l'humain sain, il augmenterait le taux deplaquettes et deneutrophiles de la même manière que chez lesinge, ce qui pousse les développeurs à généraliser le résultat des expérimentions animales à l'homme.

Une règle spéciale de laFood and Drug Administration (FDA)autorise la mise sur le marché d'un médicament en l'absence de test d'efficacité chez l'humain lorsque cela se révèle impossible à réaliser. Dans le cas présent, il n'est en effet pas possible d'exposer des humains à des doses intenses de radiations pour prouver l'efficacité du Neumune. Les conditions sont que le médicament soit efficace chez des espèces animales représentatives et que le médicament soit bien toléré par l'être humain.

Notes et références

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↑Masse molaire calculée d’après« Atomic weights of the elements 2007 », surwww.chem.qmul.ac.uk.

Voir aussi

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Liens externes

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Neumune sur le site de Hollis-Eden Pharmaceuticals

v ·m

Cholestérol,stéroïdes etintermédiaires métaboliques

Voie du mévalonate

Vers l'HMG-CoA	Acétyl-CoA Acétoacétyl-CoA HMG-CoA
Corps cétoniques	Acétone Acide acétylacétique Acide β-hydroxybutyrique
Vers leDMAPP	Acide mévalonique Acide 5-phosphomévalonique Acide 5-pyrophosphomévalonique Isopentényl-pyrophosphate (IPP) Diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP)
Géranyl-	Pyrophosphate de géranyle (GPP) Pyrophosphate de géranylgéranyle (GGPP)
Caroténoïdes	Préphytoène diphosphate Phytoène Phytofluène

Voie du MEP/DOXP

Vers lecholestérol

Vers lesstéroïdes

Stéroïdes

Corticostéroïdes
(C₂₁ prégnane)

Minéralocorticoïdes	Prégnénolone 11-Désoxycortisol Corticostérone Aldostérone
Glucocorticoïdes	Prégnénolone 17-Hydroxyprégnénolone 17-Hydroxyprogestérone Cortisol Cortisone

Stéroïdes sexuels

Androgènes (C₁₉ androstane)	Déhydroépiandrostérone (DHEA) Androstènedione/5-Androstènediol Testostérone Androstanolone (DHT) sulfate de DHEA Épitestostérone
Œstrogènes (C₁₈ œstrane)	Estétrol Estrone Estradiol Estriol
Progestagènes (C₂₁ pregnane)	Progestérone