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Électrophile

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Formule structurelle dutrifluorure de bore BF3

Uncomposé chimiqueélectrophile est uncomposé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former uneliaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci[1]. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelénucléophile.

En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise.

Exemples de nucléophiles et d'électrophiles

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Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléophiles et d'électrophiles[2] :

TypeNucléophilesÉlectrophiles
IonsAnions :carbanion,halogénures,HO, RO, HS, RS, CNCations :carbocation, H+, Be2+, Al3+
MoléculesAvec desdoublets non liants :NH3,amines,ROH,RSH,H2OAvec deslacunes électroniques :BF3,AlCl3
Avec desliaisons π qui présentent unedensité électronique accrueQui se dissocient facilement d'une manièrehétérolytique : dihalogènes

Références

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  1. (en) « electrophile »,IUPAC,Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne :  (2019-),2e éd.(ISBN 0-9678550-9-8)
  2. Précis de chimie, Gisela Boeck (Auteur), Cécile Merle (Traduction), 2006
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