L'édition 1999 de la course cycliste Milan-San Remo s'est déroulée le samedi 20 mars 1999 et a été remportée au sprint par Andreï Tchmil qui devance le double tenant du titre Erik Zabel et le sprinteur polonais Zbigniew Spruch, futur vice champion du monde. La course disputée sur un parcours de 294 kilomètres est la première manche de la Coupe du monde de cyclisme sur route 1999.