| Дата | | | | Место проведения |
|---|
| 1/16 финала |
| 24.04.1966 | «Спартак» Орёл | 1:2 | «Спартак» Могилёв | Орёл,Центральный стадион им. В.И. Ленина |
| 1/8 финала |
| 27.04.1966 | «Звезда» Серпухов | 4:0 | «Двина» Витебск | Серпухов,Стадион «Спартак» |
| 27.04.1966 | «Авангард» Коломна | 1:0 | «Знамя» Ногинск | Коломна,Стадион «Авангард» |
| 27.04.1966 | «Знамя Труда» Орехово-Зуево | 3:1 | «Звейниекс» Лиепая | Орехово-Зуево,Стадион «Знамя Труда» |
| 27.04.1966 | «Спартак» Рязань | 1:2 | «Искра» Смоленск | Рязань,Стадион «Спартак» |
| 27.04.1966 | «Гранитас» Клайпеда | 2:0 | «Химик» Новомосковск | Клайпеда,Стадион «Жальгирис» |
| 27.04.1966 | «Неман» Гродно | 0:1 | «Металлург» Тула | Гродно,Стадион «Красное Знамя» |
| 27.04.1966 | «Динамо» Брянск | 1:0 | «Спартак» Могилёв | Брянск,Стадион «Динамо» |
| 27.04.1966 | «Спартак» Брест | 0:1 | «Локомотив» Калуга | Пинск,Стадион «Волна» |
| 1/4 финала |
| 26.07.1966 | «Искра» Смоленск | 1:2 | «Знамя Труда» Орехово-Зуево | Смоленск,Стадион «Спартак» |
| 26.07.1966 | «Локомотив» Калуга | 1:0 | «Динамо» Брянск | Калуга,Стадион «Локомотив» |
| 27.07.1966 | «Авангард» Коломна | 1:0 | «Звезда» Серпухов | Коломна,Стадион «Авангард» |
| 09.08.1966 | «Металлург» Тула | 2:0 | «Гранитас» Клайпеда | Тула,Центральный стадион |
| 1/2 финала |
| 27.08.1966 | «Локомотив» Калуга | 4:0 | «Металлург» Тула | Калуга,Стадион «Локомотив» |
| 29.09.1966 | «Знамя Труда» Орехово-Зуево | 1:1 | «Авангард» Коломна | Орехово-Зуево,Стадион «Знамя Труда» |
| 30.09.1966 | «Знамя Труда» Орехово-Зуево | 3:1 | «Авангард» Коломна | Орехово-Зуево,Стадион «Знамя Труда» |
| Финал |
| 05.10.1966 | «Локомотив» Калуга | 0:2 | «Знамя Труда» Орехово-Зуево | Калуга,Стадион «Локомотив» |