Eine Siedlung existierte an der Stelle der Stadt von jeher. Eine Festung wurde hier 988 auf Befehl vonWladimir dem Großen angelegt, um Kiew vom Süden her zu schützen. Die Festung und die Stadt wurden nach dem christlichen Namen von Wladimir dem GroßenWassilew genannt. 1796 erhielt Wassylkiw die Stadtrechte.
Bis 1785 war der Ort Eigentum desKiewer Höhlenklosters. 1897 hatte die Stadt 17.824 Einwohner, darunter viele Juden[2]. Die Stadt war bis zumErsten Weltkrieg Garnison des 9. russischen Husaren-Regiments. 1926 zählte man 21.310 Einwohner[3].
Am 12. Juni 2020 wurde die Stadt zum Zentrum der neugegründetenStadtgemeinde Wassylkiw (Васильківська міська громада/Wassylkiwska miska hromada). Zu dieser zählen die 19 in der untenstehenden Tabelle aufgelisteten Dörfer[4], bis dahin bildete sie die gleichnamigeStadtratsgemeinde Wassylkiw (Васильківська міська рада/Wassylkiwska miska rada) unter Oblastverwaltung stehend im Norden des ihn umgebendenRajons Wassylkiw.
Am 17. Juli 2020 kam es im Zuge einer großen Rajonsreform zum Anschluss des Rajonsgebietes an denRajon Obuchiw[5].
Folgende Orte sind neben dem Hauptort Wassylkiw Teil der Gemeinde: