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Salbutamol

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Strukturformel
Struktur von Salbutamol
1:1-Gemisch aus (R)-Salbutamol (oben) und (S)-Salbutamol (unten)
Allgemeines
FreinameSalbutamol
Andere Namen
  • Albuterol (USAN)
  • (RS)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • rac-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
  • (±)-2-(tert-Butylamino)-1-(4-hydroxy-3-hydroxymethylphenyl)ethanol
SummenformelC13H21NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer18559-94-9
EG-Nummer242-424-0
ECHA-InfoCard100.038.552
PubChem2083
ChemSpider1999
DrugBankDB01001
WikidataQ410358
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Wirkstoffklasse

β2-Sympathomimetikum

Wirkmechanismus

β2-Adrenozeptor-Agonist

Eigenschaften
Molare Masse239,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

150°C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von derKennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-SätzeH:302
P:keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

660 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Salbutamol ist einβ2-Sympathomimetikum, das alsBronchospasmolytikum beiAsthma bronchiale und chronischerBronchitis mit oder ohneLungenemphysem eingesetzt wird. Salbutamol bewirkt, inhalativ verabreicht, eine rasch einsetzende, kurz anhaltende[3] Entspannung der glatten Muskulatur in denBronchien. Die Wirkung beruht auf der Stimulierung vonβ2-Adrenozeptoren. Salbutamol gehört deshalb auch zur Gruppe derBronchospasmolytika. Insgesamt gelten Salbutamol (Halbwertszeit 3 – 4 h) undFenoterol (Halbwertszeit 3 h) als kurz wirksame Substanzen für die Anwendung bei akuten Asthmaanfällen.[4]

Darreichungsformen

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In der Regel wird Salbutamolinhalativ angewendet (Pulverinhalator,Druckgasinhalation, Inhalationslösung für die Verneblung), wobei die Wirkung nach 5–15 Minuten eintritt.[5] Soll die Wirkung verzögert einsetzen, kommen auch Retardtabletten oder Tropfen zurperoralen Anwendung zum Einsatz.

Doping

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Da Salbutamol aufgrund seinerspasmolytischen und wohl auchanabolen Wirkung alsDopingmittel eingesetzt wird, unterliegt die medizinische Anwendung bei Leistungssportlern strengen Beschränkungen (1 µg/ml, →Dopingliste).

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

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FolgendeNebenwirkungen können beim Gebrauch von Salbutamol häufig auftreten:[6]

Kontraindikationen: Bei einer Überempfindlichkeit (Allergie) gegen den Wirkstoff oder andere im Medikament enthaltenen Bestandteile darf das Medikament nicht angewendet werden.[6]

Unter bestimmten Voraussetzungen ist bei Anwendung des Medikaments besondere Vorsicht geboten:[6]

Auf die Anwendung während derSchwangerschaft sollte verzichtet werden, da der Wirkstoff von derPlazenta auf das ungeborene Kind übergehen kann. Zudem kann Salbutamol wehenhemmend auf den Körper wirken. Bei der Anwendung während desStillens ist zu berücksichtigen, dass der Wirkstoff Salbutamol in dieMuttermilch übergeht.[6]

Stereoisomerie

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Salbutamol istchiral, da es ein Stereozentrum enthält. Es gibt somit zweiEnantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Das wirksame Enantiomer (Eutomer) ist das (R)-Salbutamol. Die Handelspräparate enthalten den Arzneistoff alsRacemat (1:1-Gemisch der Enantiomere). Dies ist hauptsächlich dadurch begründet, dass das (S)-Enantiomer den enzymatischen Abbauweg blockiert und hierdurch die Metabolisierung des (R)-Enantiomers verzögert wird. Insgesamt ergibt sich hieraus eine verlängerte Wirkdauer des Präparats.[7]Reines (R)-Salbutamol ist unter dem internationalen FreinamenLevosalbutamol im Handel. Ein günstigeres Nebenwirkungsprofil des (R)-Enantiomers im Bezug auf Tachykardie und Tachyarrhythmie bei herzkranken Patienten konnte in Studien nicht nachgewiesen werden.[8]

Handelsnamen

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Monopräparate

Albuterol Sulfate (USA), Apsomol (D), Broncho-Inhalat (D), Bronchospray (D), Butovent (A), Cyclocaps Salbutamol (D), Dospir (CH), Ecovent (CH), Epaq (D), Novolizer Salbutamol (A), Pädiamol (D), Pentamol (D), Salamol (CH), Salbubronch (D), SalbuHEXAL (D), Sultanol (D, A), Ventilastin (D), Ventolin (B, CH, E, GB, TR, USA), Ventoline (F), Volmac (D), zahlreiche Generika (D, A)

Kombinationspräparate

Combivent (A), Dospir (CH), Ipramol (D, CH), Nebu-Iprasal (A)

Einzelnachweise

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  1. abcDatenblattSalbutamol beiSigma-Aldrich, abgerufen am 8. Mai 2017 (PDF).
  2. United States Patent Document #4026897
  3. Comparison table: Inhaled short-acting bronchodilators for treatment of COPD. In:The Medical letter on drugs and therapeutics. Band 62, Nummer 1606, 09 2020, S. e144–e145,PMID 32960873.
  4. Wehling, Martin:Klinische Pharmakologie. 2., aktualis. Auflage. Thieme, Stuttgart 2011,ISBN 978-3-13-126822-8,S. 117. 
  5. Fachinformation Salbutamol. Abgerufen am 31. Juli 2022. 
  6. abcdGebrauchsinformation: Information für den Anwender – Salbutamol-ratiopharm® N Dosieraerosol 0,1 mg/Sprühstoß, Druckgasinhalation (Packungsbeilage). (PDF; 400 kB) In: Sanicare.de. Ratiopharm, November 2013, archiviert vom Original am 29. Dezember 2015; abgerufen am 18. März 2020. 
  7. Medicinal Chemistry of the Peripheral Nervous System – Adrenergics and Cholinergic their Biosynthesis, Metabolism and Structure Activity Relationships. Archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 4. November 2010; abgerufen am 17. Februar 2014. 
  8. Fahim M. Khorfan, Patricia Smith, Sandra Watt, Kimberly R. Barber:Effects of Nebulized Bronchodilator Therapy on Heart Rate and Arrhythmias in Critically Ill Adult Patients. In:Chest.Band 140,Nr. 6, 2011,S. 1466,doi:10.1378/chest.11-0525,PMID 21960699. 
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu denHinweis zu Gesundheitsthemen beachten!
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