| Strukturformel | |||||||||||||
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| Abbildung vonL-Photo-Leucin | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Photo-Leucin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H9N3O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis gelbbraunes Pulver[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 143,14 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand | fest | ||||||||||||
| Löslichkeit | löslich in Wasser: 10 g·l−1 (25 °C)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Photo-Leucin ist ein synthetischesDerivat derAminosäureLeucin. Es trägt eineDiazirin-Gruppe, die im Vergleich zu Leucin eineMethylgruppe ersetzt. Es wird in der Biochemie zurPhotoaffinitätsmarkierung verwendet.[2][3] Hierfür wird in der Regel das dem natürlich vorkommendenL-Leucin entsprechendeisomerenreineL-Photo-Leucin verwendet.
Die Diazirin-Gruppe bildet beiUV-BestrahlungCarbene, die unspezifisch mit Molekülen in der direkten Umgebung reagieren. Dadurch könnenProtein-Protein-Interaktionen bestimmt werden, da durch die Reaktion der Diazirin-Gruppe mit einem bindenden Protein eine kovalenteVernetzung dieser beiden Moleküle erfolgt. Die Vernetzung der beiden Proteine kann anschließend zurReinigung und zumNachweis verwendet werden, da zumindest einer der Bindungspartner bekannt ist und so z. B. mit einerAffinitätschromatographie oder einerImmunpräzipitation gereinigt und mit einerImmunfärbung nachgewiesen wird. Vorteile von Photo-Leucin ist die geringe Größe der reaktiven Gruppe, wodurch tendenziell weniger Protein-Protein-Interaktionen gestört werden sowie die Steuerbarkeit des Vernetzungszeitraums. Ein Nachteil ist die unselektive Reaktion mit einem Atom im benachbarten Molekül, die zu einem Verlust derbiologischen Aktivität des gebundenen Moleküls führen kann. Da Leucin gehäuft inβ-Faltblättern undβ-Schleifen vorkommt, können gezielt daran bindende Proteine identifiziert werden.[4]