| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Mometasonfuroat | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C27H30Cl2O6 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes Pulver mit schwachem Geruch[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | Glucocorticoid | |||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 521,4g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Mometasonfuroat ist einArzneistoff aus der Gruppe derGlucocorticoide, der zur Behandlung verschiedenerHautkrankheiten, derallergischen Rhinitis undNasenpolypen sowie desAsthma bronchiale eingesetzt wird. Es handelt sich um ein stark wirksames synthetisches Glucocorticoid.[3][4]
Die Verbindung wurde von Elliot L. Shapiro und Mitarbeitern der US-amerikanischen Firma Merck Sharp & Dohme (heuteMerck & Co.) synthetisiert, im Jahr 1982 zum Patent angemeldet und 1984 patentiert.[5] Die Ergebnisse der US-Forscher wurden 1986 zur Publikation imJournal of Medicinal Chemistry eingereicht und 1987 veröffentlicht.[6] Im ersten Schritt einer mehrstufigen Synthese wurde die OH-Gruppe desPrednison-Derivats (1) mit dem Chlorid der Furan-2-carbonsäure acyliert. Da dietertiäre OH-Gruppesterisch behindert ist, wurde die Methode derSteglich-Veresterung herangezogen.
Mometason basiert auf dem Grundgerüst vonPrednisolon. Durch die strukturelle chemische Modifizierung und Veresterung wird Mometason lipophiler, weshalb dieses besser in die Haut eindringt. Die Furoatgruppe (Ester der Furan-2-carbonsäure) bewirkt gleichzeitig eine längere Verweildauer in der Haut, was zu einer langen Wirkungsdauer führt.[7]
Die Wirkung des Mometasonfuroats ist dreifach:
Auch beim Inhalieren von Mometasonfuroat-Präparaten (s. u.) kommt die hemmende Wirkung auf Entzündungsmediatoren zum Tragen. Zusätzlich konnte gezeigt werden, dass Mometasonfuroat dieReagibilität der Atemwege von Allergikern aufAdenosinmonophosphat undMethacholin senkt.[8] Die Wirksamkeit bei Nasenpolypen resultiert aus der antiproliferativen Wirkung.
InSalben,Cremes undFettcremes findet Mometasonfuroat Anwendung bei der Behandlung entzündlicher Hautkrankheiten wie z. B.atopischer Dermatitis undPsoriasis.[9] Zur Therapie derallergischen Rhinitis und von Nasenpolypen wird Mometasonfuroat wegen seiner schlechten Wasserlöslichkeit alsSuspension im Dosierspray für die Nase (Nasenspray) angewendet.[10] Für die inhalative Anwendung beiAsthma bronchiale aller Schweregrade wird Mometasonfuroat als mikronisiertes einzeldosiertes Pulver eingesetzt (Twisthaler, Breezhaler). Kann das Asthma bronchiale mit inhalativen Kortikosteroiden und inhalativen, kurzwirksamenβ2-Agonisten nicht ausreichend kontrolliert werden, so kommt Mometasonfuroat auch in fixer Kombination mit dem langwirkenden β2-AgonistenIndacaterol oder mit Indacaterol und dem AnticholinergikumGlycopyrroniumbromid zur Anwendung.
Die Anwendung auf der Haut sollte auf drei Wochen und maximal 20 % der Körperoberfläche, bei Anwendung im Gesicht auf fünf Tage beschränkt bleiben.[3][9] Bei inhalativer Anwendung bestehen keine zeitlichen Beschränkungen.[8]
Mometasonfuroat ist generellkontraindiziert beiÜberempfindlichkeit gegenüber der Substanz. In diesem Zusammenhang müssen auch die restlichen Bestandteile derZubereitung beachtet werden. Zusätzliche Gegenanzeigen beitopischer Anwendung sindRosacea,Acne vulgaris,periorale Dermatitis und Anwendung unter einemOkklusivverband, um nur einige wichtige zu nennen.[9][8] Als Nasenspray darf es nicht angewendet werden bei (aktiver oder inaktiver)Lungentuberkulose, unbehandeltenPilzinfektionen, systemischen bakteriellen oder viralen Infektionen,Augenherpes, Infektionen derNasenschleimhaut und nach Nasenverletzungen oder -operationen.[10]
Es sind keine Wechselwirkungen bekannt. Bei inhalativer Anwendung und gleichzeitiger Einnahme vonMedikamenten, die zu einer Hemmung desCytochroms P450 3A4 führen (z. B.Ketoconazol), besteht jedoch möglicherweise ein leichtes Risiko für systemische Nebenwirkungen.[9][8][10]
Es existieren keine geeigneten Studien zur Anwendung von Mometasonfuroat in Schwangerschaft und Stillzeit. In tierexperimentellen Untersuchungen zeigten sich jedoch Missbildungen beimFötus einschließlichGaumenspalten und ein Übertritt geringer Wirkstoffmengen in die Muttermilch, so dass eine Gabe der Substanz nur nach äußerst sorgfältiger Nutzen-Risiko-Abwägung erfolgen sollte. Das Neugeborene muss in diesem Fall hinsichtlich einerNebennierenrindeninsuffizienz überwacht werden, insbesondere wenn eine inhalative oder großflächige Anwendung erfolgte.[9][8][10]
Für die Sicherheit und Wirksamkeit bei der Behandlung des Asthma bronchiale bei Kindern unter 12 Jahren liegen keine Daten vor.[8]
Mometasonfuroat kann vielfältige unerwünschte Wirkungen haben, siehe hierzuGlucocorticoide: Nebenwirkungen. Charakteristisch für Mometasonfuroat ist jedoch, dass es häufig zu einem Kribbeln der Haut an der Auftragsstelle kommen kann.[9]
