Holloway wurde am 20. Juli 1969 in Kalifornien geboren. Seine Familie zog, als er zwei Jahre alt war, nachFree Home,Georgia, wo er als Zweitältester von vier Jungen aufwuchs. Bereits als Kind interessierte sich Holloway für den Film und die Schauspielerei. Nachdem er ein Jahr an der Universität von Georgia studiert hatte, entschied er sich für eine Karriere als Model.
Holloway zog nachLos Angeles, umModel zu werden. Seine erste Filmrolle bekam er in derKomödieDoctor Benny. Es folgten Hauptrollen in Filmen wieMi Amigo undCold Heart.
Trotzdem hielten sich die Angebote in seiner Anfangszeit in Grenzen, und so wurde Holloway nur ein- bis zweimal im Jahr engagiert. Anerkennung brachte ihm jedoch seine Hauptrolle im Science-Fiction-FernsehfilmSabertooth – Angriff des Säbelzahntigers (2002). Im folgenden Jahr gastierte er in den SerienCSI: Vegas undNavy CIS. In den Filmsequenzen des SpielsCommand & Conquer 3: Tiberium Wars vonEA Games stellt er den Nod-Soldaten Ajay dar. Er ist der Hauptdarsteller des „Cool Water“-Werbespots der MarkeDavidoff.
Der internationale Durchbruch gelang ihm 2004, als er eine der Hauptrollen in der ErfolgsserieLost erhielt, die Rolle des undurchsichtigen, mit Südstaaten-Akzent sprechendenJames „Sawyer“ Ford. 2011 war er inMission: Impossible – Phantom Protokoll an der Seite vonTom Cruise zu sehen.
Josh Holloway lebt mit seinerindonesischen Frau, die er am 1. Oktober 2004 nach sechsjährigem Zusammenleben heiratete, in Los Angeles. Am 9. April 2009 bekam das Ehepaar eine Tochter. Anfang 2014 folgte ein Sohn.