Butene (auchButylene) sind eine Gruppe von vierisomerenKohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Summenformel C4H8, die über eine C=C-Doppelbindung verfügen. Sie zählen damit zu denAlkenen. Zwei der Isomere unterscheiden sich durchcis-trans-Isomerie.
Butene sind unterStandardbedingungen farblose, brennbare Gase mit einer größerenDichte als Luft. Unter Druck lassen sich die Isomere verflüssigen. Sie wirken in höheren Konzentrationen narkotisierend und erstickend. Mit Luft bilden sie explosive Gemische.
| Eigenschaften der Butene | ||||||||||||
| Name | But-1-en | (Z)-But-2-en | (E)-But-2-en | 2-Methylprop-1-en | ||||||||
| Andere Namen | 1-Buten n-Buten 1-Butylen α-Butylen BUTENE (INCI)[1] | cis-2-Buten (Z)-2-Buten cis-But-2-en | trans-2-Buten (E)-2-Buten trans-But-2-en | 2-Methyl-1-propen Isobuten i-Butylen | ||||||||
| Struktur |  |  |  |  | ||||||||
| CAS-Nummer | 106-98-9 | 590-18-1 | 624-64-6 | 115-11-7 | ||||||||
| 107-01-7 (EZ)-2-Buten | ||||||||||||
| 25167-67-3 (Isomerengemisch) | ||||||||||||
| Summenformel | C4H8 | |||||||||||
| Molare Masse | 56,11 g·mol−1 | |||||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Gase[2] | |||||||||||
| Schmelzpunkt | −185,4 °C[3] | −138,9 °C[4] | −105,5 °C[5] | −140,4 °C[6] | ||||||||
| Siedepunkt | −6,2 °C[3] | 3,7 °C[4] | 0,9 °C[5] | −7,1 °C[6] | ||||||||
| molareVerdampfungsenthalpie am Siedepunkt | 22,07 kJ·mol−1[7] | 23,34 kJ·mol−1[7] | 22,72 kJ·mol−1[7] | 24,03 kJ·mol−1[8] | ||||||||
| Dampfdruck | 2,545 bar (20 °C) | 1,813 bar (20 °C) | 1,991 bar (20 °C) | 2,59 bar (20 °C) | ||||||||
| Untere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)[9] | 1,2 Vol.‑% / 28 g·m3 | 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 | 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 | 1,6 Vol.‑% / 37 g·m3 | ||||||||
| Obere Explosionsgrenze (20 °C / 1,013 bar)[9] | 10,6 Vol.‑% / 252 g·m3 | 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 | 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 | 10,0 Vol.‑% / 235 g·m3 | ||||||||
| Zündtemperatur /Temperaturklasse[9] | 360 °C / T2 | 324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch)[10] | 324 °C / T2 (E/Z-Isomerengemisch)[10] | 465 °C / T1 | ||||||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser,[3][4][5][6] leicht löslich in Ethanol und Ether | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung | aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[11] ggf. erweitert
| aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[12] ggf. erweitert
| aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[13] ggf. erweitert
| aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[14] ggf. erweitert
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| H-Sätze | 220‐280[3] | 220[4] | 220[5] | 220‐280[6] | ||||||||
| EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||||||||
| P-Sätze | 210‐377‐381‐403[3] | 210[4] | 210[5] | 210‐377‐381‐403[6] | ||||||||
Butene sind leicht zu verflüssigende Gase, deren Anwendung und Umsetzung oft unter erhöhtem Druck als Flüssigkeit oder im überkritischen Zustand erfolgt.
| Dampf-Flüssig-Gleichgewichte | ||||
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| Name | But-1-en | (Z)-But-2-en | (E)-But-2-en | 2-Methylprop-1-en |
| Dampfdruckfunktion nachAntoine | Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) | |||
| A | 4,24696 | 3,98744 | 4,04360 | 3,64709 |
| B | 1099,207 | 957,060 | 982,166 | 799,055 |
| C | −8,265 | −36,504 | −30,775 | −46,615 |
| Temperaturbereich | 195,6 K – 269,4 K | 203,06 K – 295,91 K | 201,70 K – 274,13 K | 216,40 K – 273 K |
| Quelle | [15] | [16] | [17] | [18] |
| Kritische Größen[19] | ||||
|---|---|---|---|---|
| Name | But-1-en | (Z)-But-2-en | (E)-But-2-en | 2-Methylprop-1-en |
| Kritische Temperatur Tc | 146,35 °C / 419,5 K | 162,35 °C / 435,5 K | 155,45 °C / 428,6 K | 144,75 °C / 417,9 K |
| Kritischer Druck pc | 40,2 bar | 42,1 bar | 41,0 bar | 40,0 bar |
| KritischesMolvolumen Vm,c | 0,2408 l·mol−1 | 0,2338 l·mol−1 | 0,2377 l·mol−1 | 0,2388 l·mol−1 |
| Kritische Dichte ρc | 4,15 mol·l−1 | 4,28 mol·l−1 | 4,21 mol·l−1 | 4,19 mol·l−1 |
Michael Faraday fand Butene 1825 als gasförmigen Bestandteil bei derDestillation vonErdöl (siehe auch:Flüssiggas). Butene können durchCracken von Erdöl als Isomerengemisch gewonnen werden. Sie werden auch durch katalytischeDehydrierung vonButan bzw.Isobutan gewonnen. Die Trennung der Isomeren kann mit Hilfe vonZeolithen erfolgen.[10]
Durch die C–C-Doppelbindung sind sie interessante und wichtige Ausgangsstoffe für chemischeSynthesen. Sie werden zur Herstellung von Verbindungen wie2-Butanol,2-Butanon (Ethylmethylketon) und1,3-Butadien verwendet und sind Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen (z. B.Butylkautschuk undPolyisobuten).[10] AlsAlkylierungsmittel dienen sie z. B. zur Synthese von Zusätzen für klopffeste Treibstoffe (2,2,4-Trimethylpentan (Isooctan)). Isobuten wird zur Synthese vonMethyl-tert-butylether (MTBE) bzw.Ethyl-tert-butylether (ETBE) benötigt. Auchtert-Butylester lassen sich über die Reaktion von Isobuten und (Carbon)säuren herstellen. Diese Syntheseroute bietet sich speziell dann an, wenn bei derVeresterung mittert-Butanol alsKonkurrenzreaktion dessenDehydratisierung dominiert.
