| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Florfenicol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | 2,2-Dichlor-N-[(1S,2R)-1-(fluormethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]-acetamid | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H14Cl2FNO4S | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 358,21g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Florfenicol ist eineChlor- undFluor-haltigechemische Verbindung, die zu den Klassen derAromaten undSulfone zählt. Es ist wie das verwandteThiamphenicol ein synthetischesAnalogon des in Bakterien vorkommendenChloramphenicol.[2] DasAntibiotikum wird in derTiermedizin eingesetzt.
Florfenicol ist eine wenig in Wasser, gut inLipiden lösliche Substanz. Sie wird als Injektionslösung (300 mg/ml Lösung) inPropylenglycol intramuskulär oder subkutan gegen Infektionen, vorwiegend der Atemwege von Tieren, eingesetzt.[3] Der Stoff ist ein Breitbandantibiotikum mit Wirkung gegengrampositive und gramnegativeBakterien. Die Resorption erfolgt langsam, aber vollständig, mit einer Bioverfügbarkeit von 78 % nach intramuskulärer Injektion. Die Halbwertszeit beträgt je nach Aufnahme zwischen 2,65 (intravenös) und 18 Stunden (intramuskulär).[4]
Florfenicol hemmt dieProteinbiosynthese in bakteriellen, aber aucheukaryotischenZellen, wobei eine Bindung an diePeptidyltransferase in denRibosomen erfolgt.[5] Die Resistenzlage wird als ausgesprochen gut beurteilt.[6]
Selten treten an der Injektionsstelle lokale Schwellungen auf, die sich oft erst nach Wochen vollständig zurückbilden. Bei Rindern wurde eine verminderte Futteraufnahme beobachtet, die aber nach Ende der Behandlung verschwand. Schweine zeigten vorübergehendDiarrhoe,Entzündungen im Afterbereich undÖdeme nach Abschluss der Behandlung.[3]
