| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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-_and_(SS)-Enantiomers_Structural_Formulae.png) | ||||||||||||||||||||||
| 1:1-Gemisch aus (RR)-Enantiomer (oben) und (SS)-Enantiomer (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Fenoterol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C17H21NO4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 303,35g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Fenoterol ist einArzneistoff aus der Gruppe derβ2-Sympathomimetika (engl.short acting beta agonists, abgekürzt SABA).
Fenoterol wirdinhalativ zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei bestimmten Atemwegserkrankungen wieAsthma bronchiale oderCOPD eingesetzt. Es bewirkt in der Lunge über die Bindung alsAgonist an denβ2-Adrenorezeptoren der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung derBronchien (Bronchodilatation). Die Wirkung setzt wenige Minuten nachInhalation ein und hält drei bis fünf Stunden an. Fenoterol kann allein oder alsKombinationspräparat mitIpratropiumbromid eingesetzt werden.[4] Letzteres kommt vor allem bei schweren oder lebensbedrohlichen Asthmaanfällen zum Einsatz. Bei regelmäßiger Behandlung von Asthma mit Fenoterol oder anderen SABA wird durch die aktuelleNationale Versorgungsleitlinie (NVL) zusätzlich eine entzündungshemmende Behandlung empfohlen. Zur Behandlung eines Asthmaanfalls bei Kindern oder Jugendlichen wird Fenoterol durch die NVL als weniger geeignet gesehen, da sich Unruhe und Angst verstärken können.[5] Neben der antiasthmatischen Wirkung wird Fenoterol im Sport auch als Dopingmittel verwendet. Es hat eine entspannende Wirkung auf die glatte Muskulatur und wirkt regenerativ.[6]
Darüber hinaus wird Fenoterol unter dem HandelsnamenPartusisten ausschließlichintravenös zur kurzzeitigenHemmung vorzeitiger Wehentätigkeit (Tokolyse) eingesetzt.
Es können Nebenwirkungen wie Herzrasen, Zittern, Hyperaktivität, Unruhe und Schlaflosigkeit auftreten, insbesondere bei häufigem Einsatz und bei Kindern im Alter bis zu 12 Jahren.[5][4]
Bei langfristiger Behandlung von Asthma bronchiale mit hohen und überhöhten Dosen Fenoterol oder anderen SABA wurden schwere Komplikationen der Grunderkrankung bis hin zu Todesfällen beobachtet. Der Grund dafür ist unklar. Es wird angenommen, dass eine unzureichende entzündungshemmende Behandlung der Grunderkrankung dafür verantwortlich ist.[4] Da der häufige Gebrauch von SABA die Symptome des Asthmas überdeckt, ohne die Entzündung zu behandeln, erhöht sich das Risiko für eineVerschlechterung des Krankheitsbildes.[5]
Bei Gabe von Fenoterol als Infusion können als Nebenwirkungen u. a.Tachykardie oderAngina Pectoris auftreten sowie die blutzuckersenkende Wirkung vonAntidiabetika vermindert werden. Im Jahr 2013 wurde durch einenRote-Hand-Brief mitgeteilt, dass für orale und rektale Fenoterolpräparate die Indikation für die Tokolyse gestrichen wurde und bei intravenöser Applikation auf eine maximale Gabe von 48 Stunden beschränkt ist. Grund dafür war die Beobachtung von schwerwiegenden, manchmal tödlichen Nebenwirkungen bei der Mutter und dem Fötus bzw. Neugeborenen.[7]
Fenoterol enthält zweiStereozentren. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Als Arzneistoff kommt das (RR,SS)-Racemat zum Einsatz, da es 9 bis 20-fach effektiver ist als das (RS,SR)-Enantiomerenpaar.[8]
Monopräparate
Berotec (D, A, CH), Partusisten (D)
Kombinationspräparate
Berodual (D, A, CH), Berodualin (A)
