| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Carbamidsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CH3NO2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | bei tiefen Temperaturen farbloser Feststoff mit stechendem Geruch[1] siehe auchTrockeneis | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 61,04 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Carbamidsäure, veraltetCarbaminsäure, ist das Monoamid derKohlensäure und – im Gegensatz zum DiamidHarnstoff – wie die Kohlensäure selbst instabil. Carbamidsäure zerfällt zuAmmoniak undKohlendioxid.[1]
Ihre Salze undEster werden systematisch alsCarbamate, die Ester häufig auch alsUrethane bezeichnet.
Stabiler als die Säure und daher isolierbar sind ihreSalze – wie dasAmmoniumcarbamat – und ihre Ester.[3] Diesubstituierten Säuren zerfallen in der Regel auch unter Kohlendioxidabspaltung, einige sind aber stabil. Ein medizinisch genutzter Ester ist dasGlaukommittelCarbachol (Cholincarbamat). In der Biologie tritt Carbamidsäure in phosphorylierter Form alsCarbamoylphosphat auf und spielt imHarnstoffzyklus bzw. bei der Biosynthese von Pyrimidinbasen eine Rolle. Des Weiteren finden vieleCarbamate Verwendung alsSchutzgruppen fürAmine[4] in der chemischen Synthese. Ein häufig verwendeter Vertreter ist dieBoc-Schutzgruppe.
Carbamidsäure ist einKonstitutionsisomer zuNitromethan.