| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benzoylcyanid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H5NO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 131,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | 1,11 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | 206 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten beiStandardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Benzoylcyanid ist einechemische Verbindung aus der Gruppe derNitrile. Analog zu denCarbonsäurehalogeniden kann die Verbindung alsCarbonsäurecyanid, d. h. als Cyanid derBenzoesäure aufgefasst werden.
Benzoylcyanid kommt natürlich als Gift einigerDoppelfüßer vor.[3] Es wird zum Beispiel vonTausendfüßern der Ordnung Erdläufer (Geophilomorpha) zur Verteidigung gegenAmeisen eingesetzt.[4]
Justus von Liebig undFriedrich Wöhler stellten Benzoylcyanid 1832 durch Reaktion vonBenzoylchlorid mitQuecksilber(II)-cyanid her. Stattdessen kann z. B. auchKupfer(I)-cyanid genutzt werden.[5][6]
Benzoylcyanid ist ein farbloser bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zuPhenylglyoxylsäure (Benzoylameisensäure)zersetzt.[1]
Benzoylcyanid wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (z. B.Pflanzenschutzmitteln) verwendet. Es dient als Reagenz für selektiveAcylierungen von Amino-Verbindungen.[2] Es eignet sich auch zur Einführung von Benzoyl-Schutzgruppen, zum Beispiel in der Nukleosid-Chemie.[7]
Die Dämpfe von Benzoylcyanid können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 74 °C,Zündtemperatur ca. 500 °C) bilden.[1]
