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About:Eschenmoser fragmentation

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The Eschenmoser fragmentation, first published in 1967, is the chemical reaction of α,β-epoxyketones (1) with aryl sulfonylhydrazines (2) to give alkynes (3) and carbonyl compounds (4). The reaction is named after the Swiss chemist Albert Eschenmoser, who devised it in collaboration with an industrial research group of Günther Ohloff, and applied it to the production of muscone and related macrocyclic musks. The reaction is also sometimes known as the Eschenmoser–Ohloff fragmentation or the Eschenmoser–Tanabe fragmentation as Masato Tanabe independently published an article on the reaction the same year. The general formula of the fragmentation using p-toluenesulfonylhydrazide is:

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  • The Eschenmoser fragmentation, first published in 1967, is the chemical reaction of α,β-epoxyketones (1) with aryl sulfonylhydrazines (2) to give alkynes (3) and carbonyl compounds (4). The reaction is named after the Swiss chemist Albert Eschenmoser, who devised it in collaboration with an industrial research group of Günther Ohloff, and applied it to the production of muscone and related macrocyclic musks. The reaction is also sometimes known as the Eschenmoser–Ohloff fragmentation or the Eschenmoser–Tanabe fragmentation as Masato Tanabe independently published an article on the reaction the same year. The general formula of the fragmentation using p-toluenesulfonylhydrazide is: Several examples exist in the literature, and the reaction is also carried out on industrial scale. (en)
  • Die Eschenmoser-Fragmentierung (oft auch Eschenmoser-Ohloff- oder Eschenmoser-Tanabe-Fragmentierung genannt) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie beschreibt die Synthese von Alkinen und Ketonen aus α,β-ungesättigten Ketonen bzw. davon abgeleiteten α,β-Epoxyketonen. Dabei wird entweder säure- oder basenkatalytisch gearbeitet (hier basenkatalytisch mit Natriumcarbonat) und Arylsulfonsäurehydrazid benötigt. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Albert Eschenmoser benannt und ging aus dessen Zusammenarbeit mit Firmenich-Forschern um Günther Ohloff bei der Synthese von Muscon und anderen makrocylischen Moschuskörpern hervor. (de)
  • La fragmentación de Eschenmoser (también llamada la fragmentación de Eschenmoser-Tanabe) es la reacción química de α,β-epoxicetonas (1) con sulfonilhidrazinas de arilo (2) para producir alquinos (3) y compuestos de carbonilo (4).​​​​ El nombre de esta reacción de debe a Albert Eschenmoser, un químico suizo. Existen algunos ejemplos en la literatura.​​ (es)
  • エッシェンモーザー・タナベ開裂(エッシェンモーザー・タナベかいれつ)とは、有機反応のひとつで、下式のように α,β-エポキシケトン 1 にスルホニルヒドラジド 2 を作用させ、アルキン 3 とアルデヒドまたはケトン 4 とに分解させる手法である。エッシェンモーザー開裂とも呼ばれる。 この反応は1967年、チューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーら、スタンフォード研究所のマサト・タナベ(en)らの研究グループから、それぞれ独立して報告が行われた。 (ほかの例) (ja)
  • De Eschenmoser-fragmentering (ook aangeduid als de Eschenmoser-Ohloff- of de Eschenmoser-Tanabe-fragmentering) is een organische reactie waarbij een α,β-epoxyketon (1) met een arylsulfonzuurhydrazide (2) wordt omgezet tot een alkyn (3) en een keton (4): De reactie werd vernoemd naar de Zwitserse scheikundige Albert Eschenmoser, die ze ontdekte bij zijn onderzoek naar de synthese van muskon en andere macrocyclische muskusverbindingen. (nl)
  • Eschenmoser断裂反应(埃申莫瑟断裂),又称Eschenmoser-Tanabe断裂反应,是 (2) 使 α,β-环氧酮 (1) 断裂生成含炔基 (3) 和酮基 (4) 化合物的反应。 也译为碎片化反应、碎裂反应。反应以瑞士化学家(Albert Eschenmoser)的名字命名。 原料 α,β-环氧酮可通过 α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢在碱性条件下反应得到。 (zh)
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  • Die Eschenmoser-Fragmentierung (oft auch Eschenmoser-Ohloff- oder Eschenmoser-Tanabe-Fragmentierung genannt) ist eine Namensreaktion der Organischen Chemie. Sie beschreibt die Synthese von Alkinen und Ketonen aus α,β-ungesättigten Ketonen bzw. davon abgeleiteten α,β-Epoxyketonen. Dabei wird entweder säure- oder basenkatalytisch gearbeitet (hier basenkatalytisch mit Natriumcarbonat) und Arylsulfonsäurehydrazid benötigt. Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Albert Eschenmoser benannt und ging aus dessen Zusammenarbeit mit Firmenich-Forschern um Günther Ohloff bei der Synthese von Muscon und anderen makrocylischen Moschuskörpern hervor. (de)
  • La fragmentación de Eschenmoser (también llamada la fragmentación de Eschenmoser-Tanabe) es la reacción química de α,β-epoxicetonas (1) con sulfonilhidrazinas de arilo (2) para producir alquinos (3) y compuestos de carbonilo (4).​​​​ El nombre de esta reacción de debe a Albert Eschenmoser, un químico suizo. Existen algunos ejemplos en la literatura.​​ (es)
  • エッシェンモーザー・タナベ開裂(エッシェンモーザー・タナベかいれつ)とは、有機反応のひとつで、下式のように α,β-エポキシケトン 1 にスルホニルヒドラジド 2 を作用させ、アルキン 3 とアルデヒドまたはケトン 4 とに分解させる手法である。エッシェンモーザー開裂とも呼ばれる。 この反応は1967年、チューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーら、スタンフォード研究所のマサト・タナベ(en)らの研究グループから、それぞれ独立して報告が行われた。 (ほかの例) (ja)
  • De Eschenmoser-fragmentering (ook aangeduid als de Eschenmoser-Ohloff- of de Eschenmoser-Tanabe-fragmentering) is een organische reactie waarbij een α,β-epoxyketon (1) met een arylsulfonzuurhydrazide (2) wordt omgezet tot een alkyn (3) en een keton (4): De reactie werd vernoemd naar de Zwitserse scheikundige Albert Eschenmoser, die ze ontdekte bij zijn onderzoek naar de synthese van muskon en andere macrocyclische muskusverbindingen. (nl)
  • Eschenmoser断裂反应(埃申莫瑟断裂),又称Eschenmoser-Tanabe断裂反应,是 (2) 使 α,β-环氧酮 (1) 断裂生成含炔基 (3) 和酮基 (4) 化合物的反应。 也译为碎片化反应、碎裂反应。反应以瑞士化学家(Albert Eschenmoser)的名字命名。 原料 α,β-环氧酮可通过 α,β-不饱和羰基化合物与过氧化氢在碱性条件下反应得到。 (zh)
  • The Eschenmoser fragmentation, first published in 1967, is the chemical reaction of α,β-epoxyketones (1) with aryl sulfonylhydrazines (2) to give alkynes (3) and carbonyl compounds (4). The reaction is named after the Swiss chemist Albert Eschenmoser, who devised it in collaboration with an industrial research group of Günther Ohloff, and applied it to the production of muscone and related macrocyclic musks. The reaction is also sometimes known as the Eschenmoser–Ohloff fragmentation or the Eschenmoser–Tanabe fragmentation as Masato Tanabe independently published an article on the reaction the same year. The general formula of the fragmentation using p-toluenesulfonylhydrazide is: (en)
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  • エッシェンモーザー・タナベ開裂 (ja)
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  • Eschenmoser断裂反应 (zh)
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