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　　第1夜
　　芹澤祐輔（小出恵介）は、叔母の出産に立ち会っていた。安産を祈願するために、教会に向かうが、そこでちょっと変わったシスターに出会い、「過去の罪を告白、ざんげしなければ、願い事は叶わぬ」と言われてしまう。祐輔は、過去に恋をして傷つけた女たちのことを告白し始める。
　　さかのぼること20年。祐輔の初めての恋は、小学校の先生だった。まるで『電車男』のエルメスのような、可憐で清らか、やさしい先生だった。なに不自由ない生活を送っていた祐輔は、エルメスへの初恋で浮かれていた。しかし、祐輔の父が浮気をしたことがきっかけとなり、大好きだった母が、少しずつ壊れ始める…。
　　第2夜
　　母と離れ離れになってから、祐輔は祖母と叔母に引き取られた。時がたち、20歳になった祐輔は、典型的な「イケてない童貞男」に育っていた。祐輔は、一浪ののち、大学の法学部に入学する。そこで出会ったのが、「花より男子」の牧野つくしも真っ青な、ビンボー女子だった。
　　人生で初めて付き合った女の子は、父親の借金のためにバイトに明け暮れる苦学生。そんな彼女の力になりたいと奔走する祐輔だが…。
　　第3夜
　　大学3年生になっても相変わらず、恋人のいない祐輔。もちろん「童貞」のままである。司法試験に受かれば、モテモテの人生が待っている、と勉強のために張り切って法律事務所のアルバイトをする。しかし、弁護士事務所は、離婚の裁判の相談ばかり。男と女の関係にゲンナリする日々だった。そんな時、祐輔の間違い電話から、一人の女性に出会う。大人気韓国ドラマ『私の名前はキム・サムスン』のサムスンみたいな彼女は祐輔より年上で、外資系企業のキャリアウーマン。実は今、不倫の恋に苦しんでいるという。
　　第4夜
　　晴れて弁護士になった祐輔。だが、29歳になった今も、恋愛に関しては相変わらずで、女の子と付き合っても長続きしないでいた。そんな時、母の訃報が届いた。20年前に起こった悲しい出来事が原因で、入院生活を強いられた母。祐輔とはそれからずっと離れ離れで、寂しい思いをさせてしまっていた。そんな母が、亡くなったのだ。母の死をきっかけに、再び、家族が集まるが…。