日本のデザイナー、イラストレーター、漫画家。愛知県名古屋市出身。『SDガンダム』の代表的なキャラクターデザイナーとして知られる。

学生時代に「模型情報」誌（バンダイ発行）にディフォルメしたガンダム等のイラストを投稿したことがきっかけで、同誌での連載を持つことになる。その後、「SDガンダムシリーズ」のメインデザイナーとして活躍し、「ガシャポン戦士SDガンダムワールド」「カードダス20 SDガンダム」「元祖SDガンダム」等の株式会社バンダイ関連商品のSDキャラクターを多くデザインした。また、「月刊コミックボンボン」（講談社）で4コマ漫画『元祖! SDガンダム』を連載し人気を集めた。その後も「スーパーロボット大戦シリーズ」等のゲーム登場キャラクターのデザイン、「コミックボンボン」連載漫画のキャラクター原案、『SDガンダム』関連商品のキャラクター設定等に数多く携わっている。

1987年に株式会社レイアップへ入社した。退社後は今石進ら元レイアップ社員と共に、アニメ関係のデザイン、文芸、ムック本の編集などを一手に引き受けた事務所シンクポートへ移籍。同社の解散に伴い、フリーとなった。

横井が学生時代に投稿したガンダム等のディフォルメイラストが後の『SDガンダム』誕生のきっかけを作り、以降の基本スタイルを決定付けたとして、SDガンダムの生みの親と呼ばれている。

「SDガンダムシリーズ」以外にも、人気ヒーローをSD化した『ウルトラマン倶楽部』『仮面ライダー倶楽部』などのシリーズもデザインし幅広く商品化された。

SDガンダム誕生から35年を記念して、2020年1月31日に横井自らが厳選したイラスト350点以上を収めた『横井孝二SD画集　画伯が描くスーパーディフォルメワールド』を発売した。SDガンダム、仮面ライダー倶楽部、ウルトラマン倶楽部、SDゴジラといった人気キャラクターシリーズのカラーイラストや、数多くの線画も掲載されている。