	ニコニコ	メディア展開
08年以前	黎明期【実況】「ゆめにっき」「ニコニコRPG」など	2007年を最後にコンパクも終わり、ツクールはお荷物部門として扱われていた
09/5	【実況】「青鬼」／ボルゾイ企画
	ホラーフリゲ実況バブル始まるとにかくホラゲなら実況された時代【実況】「包丁さんのうわさ」「タオルケットをもう一度」「いちろ少年忌譚」「奥様は惨殺少女」「操」
11/12	クリエイター奨励プログラム開始
12/4	【実況】「Ib」／多数【実況】「Paranoiac」／鎌首・わこう	ebがIb製作者インタビュー pixivがIbカレンダーなど
12/10	【実況】「魔女の家」／多数
12/12	【実況】「シロノノロイ」／猫マグロ【実況】「マッドファーザー」／多数	漫画「NOeSIS」(ガンガンONLINE)
13/1	「ニコニコ自作ゲームフェス」発表
13/2		小説「青鬼」(php) 『Project Yumenikki』発表
13/4	ニコニコ自作ゲームフェス　第一回大賞「感染性ナイトメア」（サスペンスADV）
13/10		小説「魔女の家」(eb)
13/11	ニコニコ自作ゲームフェス　第二回大賞「SANXEN WORLD」（マップ共有アクション）【実況】「霧雨が降る森」／キヨ【実況】「排気ガスサークル」／アブ
13/12	ニコニコユーザーチャンネル開始【実況】「Alice mare」／猫マグロ・レトルト	小説「包丁さんのうわさ」(eb)
14/1		小説「シロノノロイ」(MF)
14/3	【実況】「クロエのレクイエム」／キヨ・鎌首【実況】「黒先輩と黒屋敷の闇に迷わない」／recog・こーすけ	小説「タオルケットをもう一度」(php)
14/4	ニコニコ自作ゲームフェス　第三回大賞「イライラカメラ」（パーティアプリ）
14/5	ドワンゴとカドカワ経営統合発表	漫画「霧雨が降る森」(コミックジーン)
14/6		小説「キミはキメラ」(eb) 小説「いちろ少年忌譚」(朝日新聞出版)
15/7	【実況】「恐怖の森」
14/8	【実況】「Hero andDaughter」／アブ	小説「奥様は惨殺少女」(カドカワ) 小説「操」(eb)
14/9		小説「魔王物語物語」(php)
14/10	ドワンゴとカドカワ合併
14/11	ニコニコ自作ゲームフェス　第四回大賞「Hero andDaughter」（ハクスラ風RPG）【実況】「りるれふ」／レトルト	小説「マッドファーザー」(php) 小説「クロエのレクイエム」(カドカワ) 小説「黒先輩と黒屋敷の闇に迷わない」(カドカワ) 小説「排気ガスサークル」(eb)
14/12	任天堂、クリ奨を許可	映画「DEATH FOREST」
15/1	【実況】「雨宿バス停留所」／猫マグロ	小説「Alice mare」(php) 映画「PARANOIAC」
15/2	【実況】「獄都事変」／キヨ・猫マグロ
15/4		映画「死臭-つぐのひ異譚-」
15/5	「ニコニコゲームマガジン」開始	漫画「獄都事変」(ジーンpixiv)
15/6		小説「Hero andDaughter」(カドカワ) 小説「ダンス・マカブル」(カドカワ)
15/7	ニコニコ自作ゲームフェス　第五回大賞「マヂヤミ彼女」（脱出アプリ）
15/8	【実況】「殺戮の天使」／キヨ	漫画「大海原と大海原」(ジーンpixiv)
15/9		ほぼほぼフリーゲームマガジン小説「LiEat」(php) 映画「ハロウィンナイトメア」
15/10		漫画「殺戮の天使」(コミックジーン)
15/12		小説「雨宿バス停留所」(KCG文庫)
16/1		小説「りるれふ」(ビーズログ文庫アリス)

追記

ここから先は俺の予断と偏見が大いに入る。情報収集先はほとんどがネットで確認できること。

2008年以前: 黎明期。ユーザーは2chと重なっていたため、「ゆめにっき」などはそれなりの人気があった。動画作品ではあるが「ニコニコRPG」も支持を得ていた。
2009/05: 「ゆめにっき」で基礎を築いていたボルゾイ企画が「青鬼」でランキングを制する。ホラーフリゲ実況バブルの始まり。
2009-2011: 過去の遺産発掘と粗製濫造が続く。ほとんどの実況動画が「絶叫」を売り物にしており、めぼしい新作が出ると一気に飛びつきランキングを埋める有様。

　また、「高橋邦子」のようなツクールを使用した動画作品も別の流れとして栄えつつあった。

2011/12: クリエイター奨励プログラム開始
2012/03: 「Ib」ショック。今までのブームはあくまで動画サイト内だけだったのが、TwitterとPixivという新たな場所まで波及し、これまで取り込んでこなかった層を大量に獲得した。ボカロに続く新たな商機として見出されることになる。
2012年後半: 「魔女の家」「マッドファーザー」などが出て、「Ib」が取り込んだ十代女子層受け作品が鉄板となっていく。ただし、この辺りを機にフリゲ実況バブルは弾ける。

　バブルが弾けた原因はいくつかあるが、おおむね以下である。

視聴者もさすがに同じタイプの作品に飽きてきた
ランキングに登場する有名実況者の固定化
有名実況者同士の馴れ合いの激化

　特に重要なのは後ろ二つ。

　固定ファン層を掴んだ実況者は他との差別化を望み、また視聴者もこの頃から「動画がかぶる」ことに過敏になりはじめた（「○○のパクリ」コメントの増加）。他の有名実況者があげたものは避ける傾向が出始め、かつてのように有名実況者が皆同じものを実況することはなくなり、これ以降質の高いものが出てもブームとして機能することは以前より難しくなった。

2013/01: 「ニコニコ自作ゲームフェス」発表。「Ib」のような作品の出現と、実況可能作品の提供を目論んでいたと思われる。フリーゲームではなく「自作ゲーム」という呼び名からも、元来のフリゲ文化とは距離を置きたい姿勢が当初から読み取れた。
2013年春: 「青鬼」「ゆめにっき」書籍化。売れたため、カドカワ周りが実況有名作品にオファーを乱発するようになる。各編集部の競うような取り合い合戦である。しかもほぼ角川グループ内の争いという。

　一方、有名実況者はホラーフリゲからバカ系フリゲ・steam 海外インディに足を移しはじめる。

2013/04: ニコニコ自作ゲームフェス　第一回大賞「感染性ナイトメア」（サスペンスADV）

　ぶっちゃけ凡作であるが、このジャンルを大賞にしなくちゃいけなかったのだろう。

　レトルトが実況するが流行することはなく、その直後に敢闘賞の「ぼくらの大革命！」でミリオンヒットを飛ばす。実況者のバカゲ流れに拍車をかけ、実況受けと書籍化作品の乖離が大きくなりはじめる。

2013/10: カドカワの子会社吸収。多分いろいろごたごたする。
2013/11: ニコニコ自作ゲームフェス　第二回大賞「SANXEN WORLD」（マップ共有アクション）

　ぶっちゃけマイクラ・テラリア狙いだがそこまでのポテンシャルがあるはずもなく。

　敢闘賞に「クロエのレクイエム」。泣き系ホラーADV＆作者が十代女子ペアという非常にキャッチーな構成により、カドカワのあからさまな推しが始まる。二回連続このジャンルを大賞にする訳にはいかなかったのだろう。

2013/11: 「Alice mare」配布開始。多分観測範囲から外れている人が多いだろうが、カドカワのフリゲ干渉を考えるなら非常に重要な作品。作者はボカロ出身プロイラストレーター（高校生）で、「シロノノロイ」書籍で絵を担当する。そして、同編集部(MF)はフリゲ作者に書籍化前提でゲームを作成する企画をもちかけていた。イラストレーターにも奨めた可能性は低くない。

　カドカワが何を狙っているかというと次のカゲプロ枠。あれが電通ら主導の作られたネット流行だったことを、関係者も特に隠してない。

2013/12: ニコニコユーザーチャンネル開始。有料枠で実況者が使用できるコンテンツが求められる。
2014/3: 有料配信（チャンネル・クリ奨）のことで作者と実況者のごたごたが増え始めたこともあり、自作フェス4応募要項に「有料配信を許可する」という項目が増える。
2014/4: ニコニコ自作ゲームフェス　第三回大賞「イライラカメラ」（パーティアプリ）

　明らかに迷走している。

2014/7: 「恐怖の森」流行。珍しく有名実況者ではなくそのインパクトでランキングなどを席巻した。後追いが増えるかと思いきや、3Dという製作ハードルの高さと、インディや商業との競合でそうでもなかった。
2014/10: ドワンゴとカドカワ合併。
2014/11: ニコニコ自作ゲームフェス　第四回大賞「Hero andDaughter」（ハクスラ風RPG）

　いわゆるガチャ形式で女の子を集める○これ的なRPG。実況＆DL数を馬鹿稼ぎした実績を引き下げての、好き嫌いはともかく鉄板受賞。作者はホラーADV→ホラーアクション→これ、と戦略的に当てにいってるので、その点結果を出して偉いと思っている。

　敢闘賞「ダンス・マカブル」はカドカワ依頼で作られたことを明かしている。

2014/12: 任天堂がクリ奨を許可する。これで自作フェスの「有料配信しても問題ないゲーム」という価値がぐんと下がった。当然実況者は任天堂作品に流れる。
2015/5: 「ニコニコゲームマガジン」開始。連載式ゲームを掲載する。

　持続的に供給しないと流行は作れないよ、という意図は分かるが、二、三か月でゲーム一本作らせる糞企画である。不可能ではないが、本業を持つ個人が持続的に可能かっていえばまず無理だろ。実際「コクラセ」の作者は音を上げたし、編集者のひどさを愚痴っていた。

2015/7: ニコニコ自作ゲームフェス　第五回大賞「マヂヤミ彼女」（脱出アプリ）

　前から企業のアプリとか紛れ込んでいたんだが、ついに今回において「バンドのプロモーションのため企業に頼んで作成した」アプリが大賞をとる。次回からは有料作品の応募も可能に。もうそういうコンテストになると宣言しているようなものなので、牧歌的な考えのフリゲ系の人は関わらない方がいい。そんな中で成り上がってやるって奴は頑張れ。